3-(4-(methylthio)benzyl)pent-4-en-1-ol | 1384881-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)benzyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1384881-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: ADVPNGSNYUJNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(methylthio)benzyl)pent-4-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 potassium carbonate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-trans-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-7-(methylthio)naphtho[2,3-b]furan 、 (+/-)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-7-(methylthio)naphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内烯烃碳醚化：稠环和桥环四氢呋喃的合成

  摘要：

  稠环和桥环四氢呋喃支架存在于许多天然产物和生物活性化合物中。本文报道了一种新的铜催化烯烃分子内碳醚化合成双环四氢呋喃。该反应涉及铜催化的醇与未活化烯烃的分子内加成，随后芳基 CH 官能化提供 CC 键。机理研究表明，涉及一个主要的碳自由基中间体，芳环上的自由基加成是可能的 CC 键形成机制。初步的催化对映选择性反应很有希望（高达 75% ee），并提供证据表明铜参与烯烃加成步骤，可能是通过顺式氧化铜机制。催化对映选择性烯烃碳醚化反应很少见，未来将这种新方法发展为高度对映选择性工艺是有希望的。在机理研究过程中，还制定了烯烃加氢醚化的方案。

  DOI：

  10.1021/ja3034075
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫醇)溴化苯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-(methylthio)benzyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内烯烃碳醚化：稠环和桥环四氢呋喃的合成

  摘要：

  稠环和桥环四氢呋喃支架存在于许多天然产物和生物活性化合物中。本文报道了一种新的铜催化烯烃分子内碳醚化合成双环四氢呋喃。该反应涉及铜催化的醇与未活化烯烃的分子内加成，随后芳基 CH 官能化提供 CC 键。机理研究表明，涉及一个主要的碳自由基中间体，芳环上的自由基加成是可能的 CC 键形成机制。初步的催化对映选择性反应很有希望（高达 75% ee），并提供证据表明铜参与烯烃加成步骤，可能是通过顺式氧化铜机制。催化对映选择性烯烃碳醚化反应很少见，未来将这种新方法发展为高度对映选择性工艺是有希望的。在机理研究过程中，还制定了烯烃加氢醚化的方案。

  DOI：

  10.1021/ja3034075