9-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-5'-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-4-benzoylcytosine | 1226528-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-5'-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-4-benzoylcytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1226528-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₃Si
• 分子量: 436.545
• InChiKey: RGNLQHSTPQXDPS-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-5'-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-4-benzoylcytosine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5'-ethynyl-3'-azido-2',3',5'-tri-deoxycytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of deoxyribonucleoside analogues for triazole-linked DNA (TLDNA)

  摘要：

  Deoxyribonucleoside analogues bearing acetylene group at the pseudo-5'-position and azido group at the pseudo-3'-position have been synthesized by transglycosylation reaction of deoxythymidine analogue with adenine, cytosine, and guanine nucleobases as nucleophiles. The structures of analogues were studied in crystalline state by X-ray crystallography as well as in solution phase by NMR spectroscopy and showed the puckering conformations similar to the natural congeners. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.046
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-2',3',5'-trideoxy-5'-(trimethylsilyl)ethynylthymidine 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-5'-(trimethylsilyl)ethynyl-α-D-ribofuranosyl)-4-benzoylcytosine 、 9-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-5'-(trimethylsilyl)ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-4-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学叠氮化物-炔烃环加成反应合成三唑连接的同核苷聚合物

  摘要：

  开发用于各种领域的稳定的修饰核酸引起了极大的兴趣。磷酸修饰的DNA类似物（其中磷酸二酯基被替代基团取代）具有吸引力，因为它们具有很高的稳定性和对核酸酶的抵抗力。但是，常规溶液或固相DNA合成的范围仅限于制备具有非天然连接的DNA类似物。与常规合成相关的其他限制包括难以制备更大的聚合物，收率低，反应不完全和纯化困难。为了解决这些问题，据报道，通过拓扑化学的叠氮化物-炔烃环加成反应（TAAC），从修饰的核苷中合成了1,5-三唑连接的聚合物ssDNA类似物的单晶对单晶（SCSC）。这是第一款无溶剂的产品，

  DOI：

  10.1002/anie.201404797

文献信息

• Synthesis and structures of deoxyribonucleoside analogues for triazole-linked DNA (TLDNA)
  作者：Tomoko Fujino、Nobuhide Tsunaka、Marine Guillot-Nieckowski、Waka Nakanishi、Takeaki Iwamoto、Eiichi Nakamura、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.046

  日期：2010.4

  Deoxyribonucleoside analogues bearing acetylene group at the pseudo-5'-position and azido group at the pseudo-3'-position have been synthesized by transglycosylation reaction of deoxythymidine analogue with adenine, cytosine, and guanine nucleobases as nucleophiles. The structures of analogues were studied in crystalline state by X-ray crystallography as well as in solution phase by NMR spectroscopy and showed the puckering conformations similar to the natural congeners. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Triazole-linked Homonucleoside Polymers through Topochemical Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Atchutarao Pathigoolla、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.201404797

  日期：2014.9.1

  conventional solution or solid‐phase DNA synthesis is limited for making DNA analogues with unnatural linkages. Other limitations associated with conventional synthesis include difficulty in making larger polymers, poor yield, incomplete reaction, and difficult purification. To circumvent these problems, a single‐crystal‐to‐single‐crystal (SCSC) synthesis of a 1,5‐triazole‐linked polymeric ssDNA analogue from

  开发用于各种领域的稳定的修饰核酸引起了极大的兴趣。磷酸修饰的DNA类似物（其中磷酸二酯基被替代基团取代）具有吸引力，因为它们具有很高的稳定性和对核酸酶的抵抗力。但是，常规溶液或固相DNA合成的范围仅限于制备具有非天然连接的DNA类似物。与常规合成相关的其他限制包括难以制备更大的聚合物，收率低，反应不完全和纯化困难。为了解决这些问题，据报道，通过拓扑化学的叠氮化物-炔烃环加成反应（TAAC），从修饰的核苷中合成了1,5-三唑连接的聚合物ssDNA类似物的单晶对单晶（SCSC）。这是第一款无溶剂的产品，