ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 908026-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 908026-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: OBAHVUFYFNSZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 poly(4-acetylmethyl)pyridinium chloride-supported H₃PMo₁₂O₄₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fazaeli, Razieh; Tangestaninejad, Shahram; Aliyan, Hamid, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 877 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fazaeli, Razieh; Tangestaninejad, Shahram; Aliyan, Hamid, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 877 - 887
  作者：Fazaeli, Razieh、Tangestaninejad, Shahram、Aliyan, Hamid

  DOI：——

  日期：——
• Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid Reza Memarian、Leila Hejazi、Asadallah Farhadi

  DOI：10.1515/znb-2012-0313

  日期：2012.3.1

  A variety of 4-substituted 5-acetyl- and 5-carboethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were oxidized under UV irradiation in the presence or absence of benzoyl peroxide. The nature of the substituents on the 4- and 5-positions of the heterocyclic ring affects the rate of photo-oxidation, and irradiation of these compounds in the presence of benzoyl peroxide decreases the time of reaction drastically. Removal of 4-H by a benzoyloxy radical under formation of a trihydropyrimidinoyl radical intermediate occurs in the rate-determining step. The stability of this benzylic and allylic radical intermediate is affected by the nature and the position of the additional substituent on the phenyl group located at C-4.

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。