4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• 化学式: C₃₅H₃₁ClN₄O₂
• 分子量: 575.11
• InChiKey: WZZNPTUYMWZSTN-KZMCTPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylbenzylbromide 、 4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Cinchonium Betaines as Efficient Catalysts for Asymmetric Proton Transfer Catalysis: The Development of a Practical Enantioselective Isomerization of Trifluoromethyl Imines
  作者：Xiao Zhou、Yongwei Wu、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b08727

  日期：2016.9.21

  We have developed a new class of cinchonium betaine catalysts bearing both a base moiety and an aromatic moiety as an N-substituent of the quinuclidine motif. These cinchonium betaines were found to promote proton transfer catalysis with 1000-5000 turnovers per 24 h, thereby enabling us to realize highly efficient enantioselective isomerization of trifluoromethyl imines to provide a practical access

  我们开发了一种新型辛鸡铵甜菜碱催化剂，其带有碱基部分和芳香部分作为奎宁环基序的 N-取代基。这些金鸡铵甜菜碱被发现能够促进质子转移催化，每24小时转换1000-5000次，从而使我们能够实现三氟甲基亚胺的高效对映选择性异构化，为光学活性三氟甲基化胺提供了实用的途径。
• 10.1021/jacs.4c04129
  作者：Lu, Jiaxiang、Yu, Yang、Li, Zhenghua、Luo, Jisheng、Deng, Li

  DOI：10.1021/jacs.4c04129

  日期：——

  highly enantioselective isomerization of α-iminophosphonates enabled by an extraordinarily efficient organocatalyst. This organocatalyst afforded a total turnover number (TON) of 20,000–1,000,000 for a wide range of α-alkyl iminophosphonates. Even at a parts-per-million (ppm) loading, this catalyst achieved a complete reaction in greater than 93% enantiomeric excess (ee). Computational studies revealed

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。
• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。