Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-phenylbutanoate | 908242-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 908242-98-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: RKMYEAUJADCREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 苯乙酮 在 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane 、 praseodymium(III) isopropoxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 以17%的产率得到Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates

  摘要：

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.

  DOI：

  10.1021/ol802828d

文献信息

• Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates
  作者：Stephen N. Greszler、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol802828d

  日期：2009.2.19

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.