(S)-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate | 146565-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: (S)-1,3-diacetoxy-3-phenylpropane；1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate；[(3S)-3-acetyloxy-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 146565-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SBOBOTARPDBQPK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Butanoic acid, 2,4-bis(acetyloxy)-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74778-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基乙烯酮 SilylN,O-乙缩醛进行远程不对称感应

  摘要：

  已经开发了使用手性乙烯基烯酮甲硅烷基 N,O-缩醛的高度区域选择性和非对映选择性 TiCl4 介导的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。目前的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应提供了一种独特而有效的控制远程不对称感应的方法。α 位的甲基对于获得高水平的立体选择性很重要。从合成的角度来看，这种方法可以提供 delta-羟基-α，γ-二甲基-α，β-不饱和羰基单元的一步构建，这在许多天然聚酮化合物产品中可见。

  DOI：

  10.1021/ja0465855

文献信息

• Enantioselective Conjugate Silyl Additions to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Combination of Transition Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Ismail Ibrahem、Stefano Santoro、Fahmi Himo、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000908

  日期：2011.2.11

  We report that transition metal-catalyzed nucleophilic activation can be combined with chiral amine-catalyzed iminium activation as exemplified by the unprecedented enantioselective conjugate addition of a dimethylsilanyl group to α,β-unsaturated aldehydes. These reactions proceed with excellent 1,4-selectivity to afford the corresponding β-silyl aldehyde products 3 in high yields and up to 97:3 er

  我们报道过渡金属催化的亲核活化可以与手性胺催化的亚胺基活化结合在一起，这是通过对α，β-不饱和醛的二甲基甲硅烷基空前的对映选择性共轭加成来证明的。这些反应以优异的1，4-选择性进行，使用廉价的台式稳定的铜盐和简单的手性胺催化剂，可以高产率和高达97：3的速率得到相应的β-甲硅烷基醛产物3 。该反应还可以产生具有良好对映选择性的四元立体中心。进行密度函数计算以阐明反应机理和对映选择性的起源。
• Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88039-x

  日期：1993.9

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.