(3R,4R,5S)-2-benzyl 4-methyl 3-cyclohexyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate | 1173452-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-2-benzyl 4-methyl 3-cyclohexyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 4-O-methyl (3R,4R,5S)-3-cyclohexyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2-oxazolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1173452-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: YWAXKFIMQCPUEH-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-benzyl 4-methyl 3-cyclohexyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S)-methyl 2-cyclohexyl-4-hydroxy-6-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式 [3 + 2] 环加成与原位生成的 N-氨基甲酰基硝酮

  摘要：

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。

  DOI：

  10.1021/ja902458m
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-methyl 3-cyclohexyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-4-dicarboxylate 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-2-benzyl 4-methyl 3-cyclohexyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式 [3 + 2] 环加成与原位生成的 N-氨基甲酰基硝酮

  摘要：

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。

  DOI：

  10.1021/ja902458m