tinctorine | 33023-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: tinctorine
• 英文别名: (1R,9R,10R)-11-methyl-10-prop-2-enyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 33023-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: VUJISNFQYSHCGH-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,9R)-11-tert-butoxycarbonyl-10-methoxy-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridec-2,4-dien-6-one 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tinctorine
  参考文献：
  名称：

  对喹啉全生物碱的对映选择性全合成：一种模块化的“由内而外”的方法

  摘要：

  Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷），α，N-稠合的2-吡啶酮，内-或外-α，N-环化哌啶的组合（在）e，并连接一个外烯丙基取代基。我们开发了一种模块化的“由内而外”方法，该方法允许访问该类的大多数成员。它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明，其中包括十种以上的第一对映选择性全合成。关键步骤是首次成功制备C 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶，使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α，N-稠合的2-吡啶酮，以及安装内消旋或内消旋，可选地，外环化哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201712852

文献信息

• The Enantioselective Total Synthesis of Bisquinolizidine Alkaloids: A Modular “Inside-Out” Approach
  作者：Dagmar Scharnagel、Jessica Goller、Nicklas Deibl、Wolfgang Milius、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/anie.201712852

  日期：2018.2.23

  Bisquinolizidine alkaloids are characterized by a chiral bispidine core (3,7‐diazabicyclo[3.3.1]nonane) to which combinations of an α,N‐fused 2‐pyridone, an endo‐ or exo‐α,N‐annulated piperidin(on)e, and an exo‐allyl substituent are attached. We developed a modular “inside‐out” approach that permits access to most members of this class. Its applicability was proven in the asymmetric synthesis of 21 natural

  Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷），α，N-稠合的2-吡啶酮，内-或外-α，N-环化哌啶的组合（在）e，并连接一个外烯丙基取代基。我们开发了一种模块化的“由内而外”方法，该方法允许访问该类的大多数成员。它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明，其中包括十种以上的第一对映选择性全合成。关键步骤是首次成功制备C 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶，使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α，N-稠合的2-吡啶酮，以及安装内消旋或内消旋，可选地，外环化哌啶。