(1S,2S,6R)-benzoic acid 2-bromo-4-methoxycarbonyl-6-(2-methoxycarbonyl-allyloxy)-cyclohex-3-enyl ester | 1173095-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R)-benzoic acid 2-bromo-4-methoxycarbonyl-6-(2-methoxycarbonyl-allyloxy)-cyclohex-3-enyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,6R)-2-bromo-4-methoxycarbonyl-6-(2-methoxycarbonylprop-2-enoxy)cyclohex-3-en-1-yl] benzoate
• CAS: 1173095-42-5
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₇
• 分子量: 453.287
• InChiKey: YRAVEMIQHPMVQO-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-benzoic acid 2-bromo-4-methoxycarbonyl-6-(2-methoxycarbonyl-allyloxy)-cyclohex-3-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(1R,6R)-benzoic acid 4-methoxycarbonyl-6-(2-methoxycarbonylallyloxy)-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  2，5-二氢胆酸酯类似物的合成和评估，可作为分支酸利用酶的抑制剂†

  摘要：

  2，5-二氢胆酸酯类似物的文库被设计为利用分支酸的酶的抑制剂，所述酶包括邻氨基苯甲酸合酶，异碳酸酯合酶，水杨酸酯合酶和4-氨基-4-脱氧胆酸酯合酶。抑制剂是由以下步骤分七步或八步合成的iki草酸，来自八角茴香。这些化合物对四种利用分支酸的酶表现出中等但不同的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b901694e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,7R,7aS)-7-(2-methoxycarbonylprop-2-enoxy)-2-phenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以16%的产率得到(1S,2S,6R)-benzoic acid 2-bromo-4-methoxycarbonyl-6-(2-methoxycarbonyl-allyloxy)-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  2，5-二氢胆酸酯类似物的合成和评估，可作为分支酸利用酶的抑制剂†

  摘要：

  2，5-二氢胆酸酯类似物的文库被设计为利用分支酸的酶的抑制剂，所述酶包括邻氨基苯甲酸合酶，异碳酸酯合酶，水杨酸酯合酶和4-氨基-4-脱氧胆酸酯合酶。抑制剂是由以下步骤分七步或八步合成的iki草酸，来自八角茴香。这些化合物对四种利用分支酸的酶表现出中等但不同的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b901694e