4-(2-甲氧基乙基)-氨基硫脲 | 6926-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(2-甲氧基乙基)-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(2-methoxyethyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(2-Methoxyethyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2-methoxyethyl)thiourea
• CAS: 6926-54-1
• 化学式: C₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00060593
• 分子量: 149.217
• InChiKey: CFDHTKSXLMMHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-(2-甲氧基乙基)-氨基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-methoxyethylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  含噻二唑作为单胺氧化酶抑制剂的新型苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是催化单胺（如多巴胺，去甲肾上腺素，肾上腺素和血清素）氧化脱氨的酶。最近的研究表明，许多苯并噻唑衍生物在微摩尔浓度范围内均具有h MAO抑制活性。在这项研究中，合成了一系列新颖的苯并噻唑-噻二唑（5a-5l），并通过1 H-NMR，13 C-NMR和质谱表征了它们的化学结构。这些化合物被评估为A型和B型MAO酶的抑制剂。化合物5f和5l是具有IC 50的系列中活性最高的衍生物值分别为0.107±0.003和0.128±0.004。此外，对化合物5f和5l的细胞毒性进行了研究，发现为非细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3942
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-N-(2-methoxyethyl) dithiocarbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-(2-甲氧基乙基)-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  六齿锝-99m bis(thiosemicarbazonato) 配合物：合成、表征和生物分布

  摘要：

  介绍了具有一系列烷基和醚取代基的非氧化/非氮化双(氨基硫代氨基)锝( V )配合物的合成。使用 [ 99m Tc][TcO 4 ] -的优化一锅法合成，用锝 99m 对双（氨基硫脲）进行放射性标记。质谱和计算化学数据表明，双（氨基硫脲）锝（V）配合物通过双（氨基硫脲）锝（ V ）存在扭曲的三角棱柱配位环境)-氧化物中间体配合物。使用分布比估计复合物的亲脂性，并使用动力学平面成像和离体生物分布实验在小鼠中研究了三种新的复合物，并与[ 99m Tc][TcO 4 ] -进行了比较。尽管有证据表明复合物对生物学相关条件的稳定性有限，但用各种亲脂性官能团修饰锝复合物改变了复合物在小鼠体内的生物分布。与最亲脂的复合物相比，最亲水的复合物在肾脏中的摄取更高，后者具有更高的肝脏摄取，表明排泄途径的改变。

  DOI：

  10.1039/d2dt01264b

文献信息

• Synthesis and characterization of a new series of thiadiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikl

  DOI：10.1515/hc-2020-0002

  日期：2020.3.10

  synthesized 1,3,4-thiadiazole compounds as chemotherapeutic agents. The structures of the obtained compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. Although the thiadiazole derivatives did not prove to be significantly cytotoxic to the tumour tissue cultures, compound 4i showed activity against the C6 rat brain cancer cell line (IC50 0.097 mM) at the tested concentrations.

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。
• Novel 1,3,4-thiadiazole compounds as potential MAO-A inhibitors – design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1039/d0md00150c

  日期：——

  compound 6b showed a similar inhibition profile to that of clorgyline (IC50 = 0.048 μM). The inhibition profile was found to be reversible and competitive for compound 6b with MAO-A selectivity. Molecular modelling studies aided in the understanding of the interaction modes between compound 6b and MAO-A. Furthermore, this compound was predicted to have a good pharmacokinetic profile and high BBB penetration

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。
• Novel Thiosemicarbazone Derivatives: In Vitro and In Silico Evaluation as Potential MAO-B Inhibitors
  作者：Derya Osmaniye、Berkant Kurban、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules26216640

  日期：——

  MAO-B inhibitors are frequently used in the treatment of neurodegenerative diseases such as Parkinson’s and Alzheimer’s. Due to the limited number of compounds available in this field, there is a need to develop new compounds. In the recent works, it was shown that various thiosemicarbazone derivatives show hMAO inhibitory activity in the range of micromolar concentration. It is thought that benzofuran

  MAO-B 抑制剂经常用于治疗神经退行性疾病，例如帕金森氏症和阿尔茨海默氏症。由于该领域可用的化合物数量有限，因此需要开发新的化合物。在最近的工作中，表明各种缩氨基硫脲衍生物在微摩尔浓度范围内显示出h MAO 抑制活性。人们认为苯并呋喃和苯并噻吩的结构可以模拟茚满和茚满酮等结构，这些结构经常出现在此类抑制剂的结构中。基于此观点，合成、表征并筛选了新的苯并呋喃/苯并噻吩和缩氨基硫脲杂化化合物的h MAO-A 和h体外荧光法测定的 MAO-B 抑制活性。发现包括甲氧基乙基取代基（2b和2h）的化合物是该系列中最有效的抗 MAO-B 酶的药物，其 IC 50值分别为 0.042 ± 0.002 µM 和 0.056 ± 0.002 µM。通过 Lineweaver-Burk 图形研究了h MAO-B 对化合物2b和2h 的抑制机制。化合物2b和2h是可逆和非竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。化合物2b和2h的
• Derivatives of thiocarbamic acid. Part I. Preparation of 4-substituted thiosemicarbazides
  作者：R. S. McElhinney

  DOI：10.1039/j39660000950

  日期：——

  A general reaction of primary and secondary amines with dithiocarbazate esters is described. These esters are convenient intermediates towards thiosemicarbazies. The 4-(β-dimethylaminoethyl) compound has been obtained from the isothiocyanate, of which some properties are recorded.

  描述了伯胺和仲胺与二硫代氨基甲酸酯的一般反应。这些酯是硫代氨基脲的方便中间体。由异硫氰酸酯获得了4-（β-二甲基氨基乙基）化合物，其一些性质已被记录。
• Antibacterial agents
  申请人：Boyer Earl Frederick

  公开号：US20050288273A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of formula I and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula I as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I. Compounds of formula I as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  本文披露了I式化合物及其制备方法。此外，还披露了制备具有生物活性的I式化合物的方法，以及包含I式化合物的药学上可接受的组合物的方法。本文所披露的I式化合物可以用于多种应用，包括用作抗菌剂。