2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)-N-methylamino}methyl]pyridine | 459410-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)-N-methylamino}methyl]pyridine
• 英文别名: N-[[6-[(N,4-dimethylanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]-N,4-dimethylaniline
• CAS: 459410-06-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃
• 分子量: 345.487
• InChiKey: JWWLNYDKTLNOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)-N-methylamino}methyl]pyridine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Revealing the diastereomeric nature of pincer terdentate nitrogen ligands 2,6-bis(arylaminomethyl)pyridine through coordination to palladium

  摘要：

  含有钳状三齿配体 L [L = 2,6-(ArNHCH2)2C5H3N (Ar = 4-MeC6H41a 和 2a, 4-MeOC6H41b 和 2b); L = 2,6-(4-MeC6H4NMeCH2)2C5H3N 1c 和 2c] 的式 [PdLCl]X (X = Cl 1, BF42) 钯配合物已合成为顺反非对映异构体混合物。钳形配体的两个胺臂的手性是产生异构体混合物的原因。所有复合物都显示出非对映异构体之间转换的动态行为。通过对 1H 光谱中的 -CH2- 信号进行完整的 DNMR 线形分析，发现 2a 的 ΔG‡273 为 68.9 kJ mol-1，2c 的 ΔG‡273 为 65.8 kJ mol-1。顺反转化要求其中一个配位胺臂的金字塔氮发生反转。这种反转有两种可能的途径：a）其中一个胺氮原子解离，然后氮原子反转，氮-钯键重构；b）其中一个 N-H 键去质子化，产生一个氨基中间体，该中间体可以在另一侧再质子化。实验证明了这两种机制。介绍了 1a 的结构特征。

  DOI：

  10.1039/b201319c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)amino}methyl]pyridine 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)-N-methylamino}methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Revealing the diastereomeric nature of pincer terdentate nitrogen ligands 2,6-bis(arylaminomethyl)pyridine through coordination to palladium

  摘要：

  含有钳状三齿配体 L [L = 2,6-(ArNHCH2)2C5H3N (Ar = 4-MeC6H41a 和 2a, 4-MeOC6H41b 和 2b); L = 2,6-(4-MeC6H4NMeCH2)2C5H3N 1c 和 2c] 的式 [PdLCl]X (X = Cl 1, BF42) 钯配合物已合成为顺反非对映异构体混合物。钳形配体的两个胺臂的手性是产生异构体混合物的原因。所有复合物都显示出非对映异构体之间转换的动态行为。通过对 1H 光谱中的 -CH2- 信号进行完整的 DNMR 线形分析，发现 2a 的 ΔG‡273 为 68.9 kJ mol-1，2c 的 ΔG‡273 为 65.8 kJ mol-1。顺反转化要求其中一个配位胺臂的金字塔氮发生反转。这种反转有两种可能的途径：a）其中一个胺氮原子解离，然后氮原子反转，氮-钯键重构；b）其中一个 N-H 键去质子化，产生一个氨基中间体，该中间体可以在另一侧再质子化。实验证明了这两种机制。介绍了 1a 的结构特征。

  DOI：

  10.1039/b201319c