4-bromo-2-lithiothiazole | 173978-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-2-lithiothiazole
• CAS: 173978-99-9
• 化学式: C₃HBrLiNS
• 分子量: 169.959
• InChiKey: IHAOKIASEFENTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-lithiothiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 4-溴噻唑
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as inhibitors of receptor tyrosine kinase activity

  摘要：

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与cSRC、Lck、FGFR3、Flt3、TrkB、Bmx和/或PFGFRα激酶活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20050124637A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-bromo-2-lithiothiazole
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as inhibitors of receptor tyrosine kinase activity

  摘要：

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与cSRC、Lck、FGFR3、Flt3、TrkB、Bmx和/或PFGFRα激酶活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20050124637A1

文献信息

• Synthesis and Configurational Assignment of the Amino Alcohol in the Eastern Fragment of the GE2270 Antibiotics by Regio- and Stereoselective Addition of 2-Metalated 4-Bromothiazoles to α-Chiral Electrophiles
  作者：Oscar Delgado、Golo Heckmann、H. Martin Müller、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo060462g

  日期：2006.6.1

  S)-4-bromothiazolyl β-amino alcohol 29 was prepared from O-TBS protected (S)-ethyl mandelate in four steps and 33% overall yield. The bithiazole moiety in the desired products 2 and 3 was finally established by the regioselective Negishi coupling of 2,4-dibromothiazole (5) and the 4-zincated, N-Boc protected thiazole derivatives of the diastereomeric 4-bromothiazolyl β-amino alcohols 6 and 29.

  已经开发了噻唑肽GE2270 A（1）的东部片段的合成。合成方法依赖于通过金属化和亲核加成（在C2处）或钯介导的交叉偶联（在C2或C4处）对2,4-二溴噻唑（5）的区域选择性功能化。通过将2金属化的4-溴噻唑（4）与对映体纯的扁桃酸衍生物偶联，可以确定N端立体中心的立体化学。无论是赤（2）和苏式（3）可配置的氨基醇用根据所使用的亲电子的高非对映选择性制备。更具体地说，苏里奥由O- TBS保护的（R）-扁桃腈合成62-构型的（S，R）-4-溴噻唑基β-氨基醇6，产率为62％。从N -PMB保护的（R，S）-对映异构体20获自O -TBS保护的（S）-扁桃醛，产率为67％。所述赤-构型（S，S）-4- bromothiazolylβ氨基醇29从制备ø -TBS保护（小号在四个步骤和33％的总收率） -乙基扁桃酸盐。所需产物2和通过2,4-二溴噻唑（5）与非对映体4-溴噻唑基β-氨基醇6和29的4-锌，N
• Synthesis of micrococcinic acid
  作者：T. Ross Kelly、Christopher T. Jagoe、Zhengxiang Gu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92144-0

  日期：1991.1