4-bromo-2-lithiothiazole | 173978-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-2-lithiothiazole
• CAS: 173978-99-9
• 化学式: C₃HBrLiNS
• 分子量: 169.959
• InChiKey: IHAOKIASEFENTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-lithiothiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 4-溴噻唑
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as inhibitors of receptor tyrosine kinase activity

  摘要：

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与cSRC、Lck、FGFR3、Flt3、TrkB、Bmx和/或PFGFRα激酶活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20050124637A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-bromo-2-lithiothiazole
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as inhibitors of receptor tyrosine kinase activity

  摘要：

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与cSRC、Lck、FGFR3、Flt3、TrkB、Bmx和/或PFGFRα激酶活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20050124637A1

文献信息

• Synthesis and Configurational Assignment of the Amino Alcohol in the Eastern Fragment of the GE2270 Antibiotics by Regio- and Stereoselective Addition of 2-Metalated 4-Bromothiazoles to α-Chiral Electrophiles
  作者：Oscar Delgado、Golo Heckmann、H. Martin Müller、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo060462g

  日期：2006.6.1

  S)-4-bromothiazolyl β-amino alcohol 29 was prepared from O-TBS protected (S)-ethyl mandelate in four steps and 33% overall yield. The bithiazole moiety in the desired products 2 and 3 was finally established by the regioselective Negishi coupling of 2,4-dibromothiazole (5) and the 4-zincated, N-Boc protected thiazole derivatives of the diastereomeric 4-bromothiazolyl β-amino alcohols 6 and 29.

  已经开发了噻唑肽GE2270 A（1）的东部片段的合成。合成方法依赖于通过金属化和亲核加成（在C2处）或钯介导的交叉偶联（在C2或C4处）对2,4-二溴噻唑（5）的区域选择性功能化。通过将2金属化的4-溴噻唑（4）与对映体纯的扁桃酸衍生物偶联，可以确定N端立体中心的立体化学。无论是赤（2）和苏式（3）可配置的氨基醇用根据所使用的亲电子的高非对映选择性制备。更具体地说，苏里奥由O- TBS保护的（R）-扁桃腈合成62-构型的（S，R）-4-溴噻唑基β-氨基醇6，产率为62％。从N -PMB保护的（R，S）-对映异构体20获自O -TBS保护的（S）-扁桃醛，产率为67％。所述赤-构型（S，S）-4- bromothiazolylβ氨基醇29从制备ø -TBS保护（小号在四个步骤和33％的总收率） -乙基扁桃酸盐。所需产物2和通过2,4-二溴噻唑（5）与非对映体4-溴噻唑基β-氨基醇6和29的4-锌，N
• Synthesis of micrococcinic acid
  作者：T. Ross Kelly、Christopher T. Jagoe、Zhengxiang Gu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92144-0

  日期：1991.1
• Compounds and compositions as inhibitors of receptor tyrosine kinase activity
  申请人：Cheng Dai

  公开号：US20050124637A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with cSRC, Lck, FGFR3, Flt3, TrkB, Bmx, and/or PFGFRα kinase activity.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与cSRC、Lck、FGFR3、Flt3、TrkB、Bmx和/或PFGFRα激酶活性相关的疾病或紊乱的方法。