5-Octene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-, (E)- | 1564-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Octene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-, (E)-
• 英文别名: 3,7-dimethyloct-5-ene-1,7-diol；(R)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol；(S)-(+)-3,7-Dimethyloct-5-en-1,7-diol；(R)-3,7-dimethyl-oct-5-ene-1,7-diol
• CAS: 1564-99-4；1740-94-9；41513-30-8；41513-44-4；135559-20-5；70224-31-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: VXRCLLPWPPTREM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Octene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-, (E)- 反应 4.0h， 生成 (R)-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-旋光形式的合成：雌性硬皮甲虫1的信息素

  摘要：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87008-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-citronallol acetate oxide 生成 5-Octene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-旋光形式的合成：雌性硬皮甲虫1的信息素

  摘要：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87008-2

文献信息

• A biocatalytic route towards rose oxide using chloroperoxidase
  作者：Umberto Piantini、Jens Schrader、Andrzej Wawrzun、Matthias Wüst

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.068

  日期：2011.12

  diffusible oxidised bromide species and the demonstrated regioselectivity is purely chemically controlled. The generated bromohydrins can be straightforward converted via two reactions steps into rose oxide which is a highly valuable flavour and fragrance substance.

  手性单萜醇香茅醇在过氧化氢和溴化物离子的存在下，由来自烟酒Caldariomyces fumago的血红素硫醚酶氯过氧化物酶（CPO）转化为相应的溴代醇。在合适的反应条件下可以达到51％的转化率，在仅需催化量的酶的情况下，即可轻松获得克/升范围的产品。溴羟基化显示出高度区域选择性，产生6-溴-3,7-二甲基辛烷-1,7-二醇作为唯一产物。通过GC-MS，1 H和13 C-NMR光谱以及参考化合物的合成确认了产品的身份。然而，由于对映体纯（R）-和（S）-香茅醇分别得到相应的溴代醇的1∶1-非对映异构体混合物。（R / S）-香茅醇的外消旋混合物被溴化羟基化，没有任何可检测到的对映异构现象。完全缺乏立体定向性和对映异构性表明了一种反应机制，其中氧化的溴化物中间体不是远端位点的Fe（III）血红素的配体，而是从酶活性位点释放出来的。最终的溴化物转移可能通过扩散的氧化溴化物物种发生在活性位点外部
• Unusual Oxidative Dealkylation Strategy toward Functionalized Phenalenones as Singlet Oxygen Photosensitizers and Photophysical Studies
  作者：Paul De Bonfils、Elise Verron、Catalina Sandoval-Altamirano、Pablo Jaque、Xavier Moreau、German Gunther、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01140

  日期：2020.8.21

  and the results showed the striking importance of the phenalenone molecular structure in generating singlet oxygen with high yields. The ability of phenalenones to generate singlet oxygen was then harnessed in three photooxygenation reactions: anthracene oxidation, oxy-functionalization of citronellol through the Schenck-ene reaction, and photooxidation of a diene.

  通过对现成的苯酚前体进行前所未有的氧化脱烷基反应，制备了一系列官能化的6-烷氧基苯乙酮。通过简单的底物开始，通过氨基催化的环化/ O-烷基化策略有效地合成了起始的对苯二酚。在不同的溶剂中研究了一些苯乙酮的光谱性质。在苯乙酮骨架上的6位引入烷氧基取代基会导致吸收发生红移。合成的苯乙酮显示出低的荧光量子产率，并且在不同的溶剂中研究了荧光衰减，从而突出了多个寿命的存在。单线态氧（1 O 2）研究了一些非对苯二酚的光敏性，结果表明，非苯乙酮分子结构在高产单线态氧的产生中具有惊人的重要性。然后将苯乙酮生成单线态氧的能力用于三个光氧化反应：蒽氧化，通过申克-烯反应对香茅醇进行氧官能化和二烯的光氧化。