(-)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 1070872-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (4R,5R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethyl]-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1070872-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₈F₃NO₅Si
• 分子量: 435.516
• InChiKey: FYARESUCAPAXGK-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 (-)-(4R,5R)-5-benzoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(-)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  来自L-酒石酸的酮酰胺的对映体纯季四-α-三氟甲基-α-烷氧基醛。

  摘要：

  已经研究了衍生自L-酒石酸的一系列酮酰胺的非对映选择性亲核三氟甲基化。TMSCF3在DMF中催化量的K2CO3的存在下被确定为导致最高非对映选择性的条件。已经开发出三氟甲基甲醇的顺序一锅反应三氟甲基化-醚化。缩酮水解-氧化裂解仅是另外的一锅法反应，导致最终的α-三氟甲基化的α-烷氧基醛。该方法用于制备一系列对映体纯的芳基，杂芳基和烷基α-三氟甲基-α-烷氧基醛。

  DOI：

  10.1021/jo8013403