2,4-bis(diazo)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-dione | 164073-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,4-bis(diazo)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-dione
• 英文别名: 2,4-bis(diazo)-1,3(2H,4H)-naphthalenedione；2,4-Didiazonaphthalene-1,3-dione
• CAS: 164073-15-8
• 化学式: C₁₀H₄N₄O₂
• 分子量: 212.167
• InChiKey: IESBMNQLXPKANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-bis(diazo)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以24%的产率得到2,4-dimethoxy-1,3-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的1，3-双（重氮）茚满-2-酮与醇的反应：意外的1，1-二烷氧基酮的形成

  摘要：

  在含伯醇的沸腾二氯甲烷中，铑（II）催化的1，3-双（重氮）茚满-2-酮（1）分解生成1，1-二烷氧基茚满-2-酮（2），产率高，没有任何形成1，3-二烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00069-o
• 作为产物：
  描述：

  间萘二酚 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2,4-bis(diazo)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction

  摘要：

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150021

文献信息

• Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Diacetates by Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of 1,2-Diazonaphthoquinones with Acetic Anhydride
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201101698

  日期：2012.2

  A metal-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with an acid anhydride is reported. In particular, 1,2-naphthalenediol diacetates were synthesized by the reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with acetic anhydride catalyzed by Rh2(OAc)4.

  报道了 α-重氮羰基化合物与酸酐的金属催化反应。特别是，1,2-萘二醇二乙酸酯是通过 1,2-重氮萘醌与乙酸酐在 Rh2(OAc)4 催化下的反应合成的。
• Remarkable Wavelength-Dependent Photoreactions of the Bis(diazo) Ketone Having Inequivalent Diazo Groups:  Studies in Fluid Solutions and in Low-Temperature Matrixes
  作者：Shigeru Murata、Junko Kobayashi、Chiharu Kongou、Mamoru Miyata、Takeshi Matsushita、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/jo000539f

  日期：2000.9.1

  The photoreactions of the bis(diazo) ketone 11, which has two inequivalent diazo groups, have been investigated in solutions at room temperature and in matrixes at 12 K. Irradiation of 11 in benzene containing methanol gave a mixture of the spironorcaradiene 13 and the diazo ketone 17 as primary isolable photoproducts. The former 13 originated from the diazo ketene 20, which was formed from the initial

  具有两个不等价的重氮基团的双（重氮）酮11的光反应已在室温下的溶液中和在12 K的基质中进行了研究。在含甲醇的苯中辐照11时，螺螺碳radi烯13和重氮的混合物酮17作为主要的可分离光产物。前者13源自重氮烯酮20，后者是由N（2）从11的2位初始挤出而形成的，而后者产物17是由重氮烯酮24衍生而来的，重氮烯酮24是通过将N（2）的初始分解而生成的。重氮基位于11的4位。产物的分布明显取决于激发波长：> 350 nm的光在光解过程中主要获得13个，而长波长（> 420 nm）的光仅辐射13个。给了17。在12 K的Ar基质中，在光反应中观察到一致的波长效应。用> 350 nm的光照射在Ar中分离的11种基质，优先于异构体24作为最初形成的中间体，得到20，而24主要是在长波长照射（＞ 420nm）中获得。根据这些实验数据，我们得出结论，即11的短波辐照会导致重氮基团在2位发生优先裂解，而N
• Photochemistry of 2,4-Bis(diazo)-1,2,3,4-tetrahydro- naphthalene-1,3-dione:  Selective Photodecomposition of One of the Two Inequivalent Diazo Groups
  作者：Shigeru Murata、Junko Kobayashi、Chiharu Kongou、Mamoru Miyata、Takeshi Matsushita、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja981343o

  日期：1998.9.1