2,2,2-trifluoroethyl fluorene-9-carboxylate | 75761-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl fluorene-9-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl 9H-fluorene-9-carboxylate
• CAS: 75761-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: JJRAJCCXBGLHBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl fluorene-9-carboxylate 在 aromatic base 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethoxide 、 9H-fluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芴-9-羧酸酯的碱水解机理

  摘要：

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。

  DOI：

  10.1039/c39800000728
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-diazoacetate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidene)Au(biphenyl)Cl 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以40%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl fluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡宾迁移插入 Au(III)-C 键

  摘要：

  碳基物质迁移插入过渡金属-碳键是一个具有重大意义的机械流形：它是费-托过程、Mizoroki-Heck 反应、齐格勒-纳塔和类似的后过渡金属催化的烯烃聚合反应的基础，以及许多用于合成酮和酯等的羰基化方法。尽管对于大多数过渡金属而言，这种类型的反应性是有先例的，但金是一个显着的例外，迄今为止几乎没有已知的充分表征的例子。然而，金与许多其他过渡金属的互补反应性将为基于碳的物种迁移插入金-碳键提供新的合成机会。在这里，我们报告了明确定义的 Au(III) 配合物的发现，这些配合物在 ≥ -40 °C 的温度下参与将来自甲硅烷基或羰基稳定的重氮烷烃的卡宾快速迁移插入 Au-C 键中。通过理论和实验相结合的方法，阐明了该反应歧管的关键动力学、热力学和结构细节。该研究为包含卡宾迁移插入步骤的均相金催化工艺铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11435

文献信息

• The E1cb route for ester hydrolysis; volumes of activation as an additional criterion of mechanism
  作者：Neil S. Isaacs、Tariq S. Najem

  DOI：10.1039/p29880000557

  日期：——

  of esters which possess an acidic proton at the α or vinylogous position can, in principle, hydrolyse by the E1cb route via a ketenoid intermediate. To the kinetic evidence for such a mechanism in the hydrolyses of 4-hydroxybenzoates, malonates, acetoacetates and fluorenecarboxylates is now added the further criterion of volumes of activation. Values of ΔV‡ for reactions proceeding by the E1cb route

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。
• Alborz, Manoochehr; Douglas, Kenneth T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 331 - 340
  作者：Alborz, Manoochehr、Douglas, Kenneth T.

  DOI：——

  日期：——