9H-fluorene-9-carboxylate | 109665-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluorene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-fluorene-9-carboxylate；fluorene-9-carboxylate；9-fluorenecarboxylate；9H-fluorene-9-carboxylate;9-Fluorenecarboxylic acid
• CAS: 109665-87-4
• 化学式: C₁₄H₉O₂
• 分子量: 209.224
• InChiKey: DNVJGJUGFFYUPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluorene-9-carboxylate 以 水 为溶剂， 生成 fluorene-9-carboxylic acid enolate
  参考文献：
  名称：

  10-重氮-9(10H)-菲酮在水溶液中的闪光光解。芴基乙烯酮和芴-9-羧酸酮-烯醇系统的水合

  摘要：

  发现水溶液中 10-重氮-9(10H)-菲酮的闪光光解产生两个连续形成的瞬态物种并产生芴-9-羧酸作为主要反应产物。通过溶剂同位素效应和酸碱催化的形式，确定了这些瞬变，如通过重氮菲酮的光沃尔夫反应形成的芴亚基乙烯酮和通过该乙烯酮的水合形成的芴-9-羧酸烯醇。烯醇酮化反应的速率分布分析得出烯醇作为含氧酸电离的第一和第二电离常数分别为 = 2.01 和 = 9.61。芴9-羧酸的烯醇化速率也通过溴清除确定，并结合该酸酸度常数的文献值，

  DOI：

  10.1021/ja971381s
• 作为产物：
  描述：

  fluorene-9-carboxylic acid enolate 以 水 为溶剂， 生成 9H-fluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10-重氮-9(10H)-菲酮在水溶液中的闪光光解。芴基乙烯酮和芴-9-羧酸酮-烯醇系统的水合

  摘要：

  发现水溶液中 10-重氮-9(10H)-菲酮的闪光光解产生两个连续形成的瞬态物种并产生芴-9-羧酸作为主要反应产物。通过溶剂同位素效应和酸碱催化的形式，确定了这些瞬变，如通过重氮菲酮的光沃尔夫反应形成的芴亚基乙烯酮和通过该乙烯酮的水合形成的芴-9-羧酸烯醇。烯醇酮化反应的速率分布分析得出烯醇作为含氧酸电离的第一和第二电离常数分别为 = 2.01 和 = 9.61。芴9-羧酸的烯醇化速率也通过溴清除确定，并结合该酸酸度常数的文献值，

  DOI：

  10.1021/ja971381s

文献信息

• A mechanistic change in the alkaline hydrolysis of esters of fluorene-9-carboxylic acid
  作者：Manoochehr Alborz、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/c39800000728

  日期：——

  The Brønsted leaving group (β1g) plot for the alkaline hydrolysis of fluorene-9-carboxylate esters in the pH region corresponding to the existence of the ester anion shows a minimum flanked by a region of high negative β1g(-1·01), corresponding to an E1cb pathway and, for esters of pK1g > 9·5, a region of positive β1g(+0·11).

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。
• Electrostatic micellar effects on the rate of spontaneous decomposition of m-nitrophenyl 9-fluorenecarboxylate
  作者：Valdir R. Correia、Iolanda Midea Cuccovia、Magaly Stelmo、Hernan Chaimovich

  DOI：10.1021/ja00032a031

  日期：1992.3

  The effects of neutral, ionic, and zwitterionic micelles on the rate of the spontaneous decomposition of m-nitrophenyl 9-fluorenecarboxylate (I) were determined. Neutral micelles of a poly(oxyethylene) detergent produce a small increase in the decomposition rate. Negatively charged micelles of sodium dodecyl sulfate catalyze the reaction 2-fold while positively charged micelles of hexadecyltrimethylammonium

  确定了中性、离子和两性离子胶束对 9-芴羧酸间硝基苯酯 (I) 自发分解速率的影响。聚（氧乙烯）洗涤剂的中性胶束使分解速率略有增加。带负电荷的十二烷基硫酸钠胶束催化反应 2 倍，而带正电荷的十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 胶束受类似因素抑制
• Flash Photolysis of 10-Diazo-9(10<i>H</i>)-phenanthrenone in Aqueous Solution. Hydration of Fluorenylideneketene and the Fluorene-9-carboxylic Acid Keto−Enol System
  作者：J. Andraos、Y. Chiang、A. J. Kresge、V. V. Popik

  DOI：10.1021/ja971381s

  日期：1997.9.1

  Flash photolysis of 10-diazo-9(10H)-phenanthrenone in aqueous solution was found to give two successively formed transient species and to produce fluorene-9-carboxylic acid as the major reaction product. These transients were identified, through solvent isotope effects and the form of acid−base catalysis, as fluorenylideneketene, formed by photo-Wolff reaction of the diazophenanthrenone, and fluorene-9-carboxylic

  发现水溶液中 10-重氮-9(10H)-菲酮的闪光光解产生两个连续形成的瞬态物种并产生芴-9-羧酸作为主要反应产物。通过溶剂同位素效应和酸碱催化的形式，确定了这些瞬变，如通过重氮菲酮的光沃尔夫反应形成的芴亚基乙烯酮和通过该乙烯酮的水合形成的芴-9-羧酸烯醇。烯醇酮化反应的速率分布分析得出烯醇作为含氧酸电离的第一和第二电离常数分别为 = 2.01 和 = 9.61。芴9-羧酸的烯醇化速率也通过溴清除确定，并结合该酸酸度常数的文献值，