3',5'-di-O-(tert-butyldimethyl-silyl)-2'-deoxy-4'-C-hydroxymethyl-2'-(prop-1-en-1-yl)uridine | 1529813-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethyl-silyl)-2'-deoxy-4'-C-hydroxymethyl-2'-(prop-1-en-1-yl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-3-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1529813-91-9
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₆Si₂
• 分子量: 526.821
• InChiKey: UAMYDHYKVRNPQQ-YVBGKWRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-C-allyl-4'-C-hydroxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环双头核苷的合成

  摘要：

  使用不同的RCM方法制备碳环LNA模拟的尝试失败。然而，分离出在C2'和C4'-位置之间具有半缩醛连接基的化合物，发现该化合物是制备构象受限的双头核苷的合适底物。它包含组织在双环骨架上的两个尿嘧啶核碱基，并锁定在N型构象中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.013

文献信息

• Synthesis of a bicyclic double-headed nucleoside
  作者：Surender Kumar、Signe Inglev Steffansen、Nanna Albæk、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.013

  日期：2014.1

  with a hemiacetal linker between the C2′ and the C4′-positions was isolated and found to be a suitable substrate for making a conformationally restricted double-headed nucleoside. This contains two uracil nucleobases organized on a bicyclic skeleton and is locked in an N-type conformation.

  使用不同的RCM方法制备碳环LNA模拟的尝试失败。然而，分离出在C2'和C4'-位置之间具有半缩醛连接基的化合物，发现该化合物是制备构象受限的双头核苷的合适底物。它包含组织在双环骨架上的两个尿嘧啶核碱基，并锁定在N型构象中。