3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propoxy(4-methylphenyl)dioxo-λ6-sulfane | 1445698-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propoxy(4-methylphenyl)dioxo-λ6-sulfane
• 英文别名: 3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propoxy(4-methylphenyl)dioxo-λ⁶-sulfane
• CAS: 1445698-24-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₇S
• 分子量: 429.535
• InChiKey: UBRGXWLSSLZPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propoxy(4-methylphenyl)dioxo-λ6-sulfane 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl N-(3-fluoropropyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  开发新的硫醇位点特异性假体组及其与 [Cys40]-exendin-4 的结合，用于胰岛素瘤的体内靶向

  摘要：

  开发了一种新的示踪剂N -5-[ 18 F] 氟戊基马来酰亚胺([ 18 F] FPenM)，用于蛋白质和肽中游离硫醇基团的位点特异性标记。示踪剂分三步合成（脂肪族甲苯磺酸酯的18 F 置换，通过 TFA 去除 di-Boc 以暴露游离胺，以及将游离胺掺入马来酰亚胺中）。放射合成在 110 分钟内完成，放射化学产率为 11-17%（未校正），比活为 20-49 GBq/μmol。[ 18 F]FPenM显示出与N- [2-(4-[ 18 F]氟苯甲酰胺基)乙基]马来酰亚胺([ 18F]FBEM）。它的应用通过与胰高血糖素样肽 1 (GLP-1) 类似物 [cys 40 ]-exendin-4的结合得到证实。使用 INS-1 肿瘤细胞和 INS-1 异种移植模型研究了放射性标记的 [ 18 F]FPenM-[cys 40 ]-exendin-4的细胞摄取、结合亲和力、成像特性、生物分布和代谢稳定性。正电子发射断层扫描

  DOI：

  10.1021/bc400084u
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propoxy(4-methylphenyl)dioxo-λ6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  开发新的硫醇位点特异性假体组及其与 [Cys40]-exendin-4 的结合，用于胰岛素瘤的体内靶向

  摘要：

  开发了一种新的示踪剂N -5-[ 18 F] 氟戊基马来酰亚胺([ 18 F] FPenM)，用于蛋白质和肽中游离硫醇基团的位点特异性标记。示踪剂分三步合成（脂肪族甲苯磺酸酯的18 F 置换，通过 TFA 去除 di-Boc 以暴露游离胺，以及将游离胺掺入马来酰亚胺中）。放射合成在 110 分钟内完成，放射化学产率为 11-17%（未校正），比活为 20-49 GBq/μmol。[ 18 F]FPenM显示出与N- [2-(4-[ 18 F]氟苯甲酰胺基)乙基]马来酰亚胺([ 18F]FBEM）。它的应用通过与胰高血糖素样肽 1 (GLP-1) 类似物 [cys 40 ]-exendin-4的结合得到证实。使用 INS-1 肿瘤细胞和 INS-1 异种移植模型研究了放射性标记的 [ 18 F]FPenM-[cys 40 ]-exendin-4的细胞摄取、结合亲和力、成像特性、生物分布和代谢稳定性。正电子发射断层扫描

  DOI：

  10.1021/bc400084u