2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-5-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide | 1227303-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-5-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(2-hydroxy-ethyl)-5-(2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide
• CAS: 1227303-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 291.755
• InChiKey: KXKSACUBQANSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-5-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 tribromure de carboxyethyl-2 triphenylphosphonium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(5-(4-chloro-3-(N-(2-hydroxyethyl)sulfamoyl)phenyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇4激酶IIIβ的有效和选择性抑制剂的设计和结构表征

  摘要：

  III型磷脂酰肌醇4激酶（PI4KIIIβ）是介导膜运输的必不可少的酶，与多种致病过程有关。它是介导RNA病毒复制的关键宿主因子。该酶的有效和特异性抑制剂的设计对于定义其细胞作用至关重要，并可能导致新型抗病毒治疗。我们先前曾报道过PI4K抑制剂PIK93，并且该化合物具有PI4KIIIβ的关键功能。然而，该化合物显示出与I和III类PI3K的高交叉反应性。使用基于结构的药物设计，我们设计了新颖的有效和选择性（比I和III类PI3K高1000倍以上）的PI4KIIIβ抑制剂。这些化合物显示出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。与最有效的化合物之一结合的PI4KIIIβ的共晶体结构揭示了特异性的分子基础。这项工作对于新型PI4KIIIβ抑制剂的设计至关重要，而PI4KIIIβ抑制剂可能起着重要的抗病毒治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01311
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基丙酮 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-5-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇4激酶IIIβ的有效和选择性抑制剂的设计和结构表征

  摘要：

  III型磷脂酰肌醇4激酶（PI4KIIIβ）是介导膜运输的必不可少的酶，与多种致病过程有关。它是介导RNA病毒复制的关键宿主因子。该酶的有效和特异性抑制剂的设计对于定义其细胞作用至关重要，并可能导致新型抗病毒治疗。我们先前曾报道过PI4K抑制剂PIK93，并且该化合物具有PI4KIIIβ的关键功能。然而，该化合物显示出与I和III类PI3K的高交叉反应性。使用基于结构的药物设计，我们设计了新颖的有效和选择性（比I和III类PI3K高1000倍以上）的PI4KIIIβ抑制剂。这些化合物显示出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。与最有效的化合物之一结合的PI4KIIIβ的共晶体结构揭示了特异性的分子基础。这项工作对于新型PI4KIIIβ抑制剂的设计至关重要，而PI4KIIIβ抑制剂可能起着重要的抗病毒治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01311

文献信息

• [EN] 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P13 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 5-PHENYLTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004078754A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of formula (I) in free or salt form, wherein R1, R2, R3, Wand R5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式（I）中的化合物以自由形式或盐形式存在，其中R1、R2、R3、W和R5的含义如规范中所示，用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• 5-Phenylthiazole derivatives and their use as p13 kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08017608B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如说明书所示，对于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病是有用的。还描述了包含该化合物的制药组合物以及制备该化合物的过程。
• 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P13 KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1608647A1

  公开（公告）日：2005-12-28
• US8017608B2
  申请人：——

  公开号：US8017608B2

  公开（公告）日：2011-09-13