(6R)-7t-amino-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 68304-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (6R)-7t-amino-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 68304-11-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₃S
• 分子量: 474.543
• InChiKey: YSIHYIGHYHYNIA-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7t-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of highly antibacterial 3-vinylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  通过两种合成方法制备了 7-酰氨基-3-[2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)乙烯基]-3-头孢-4-羧酸，包括 7-甲氧基衍生物。第一种方法是将 3-溴甲基头孢菌素衍生物（III）与 5-甲硫基甲基-1-甲基-1H-四唑（IV）反应，然后进行热消除，得到烯烃化合物（VI）。另一种烯烃形成方法是利用 3-甲酰基头孢菌素衍生物 (X) 的 Wittig 反应。在 3-四唑乙烯基头孢菌素衍生物中，曼德拉氨基衍生物（XVa）对革兰氏阴性菌的体外抗菌活性最佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1803
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 喹啉 、 五氯化磷 作用下， 生成 (6R)-7t-amino-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of highly antibacterial 3-vinylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  通过两种合成方法制备了 7-酰氨基-3-[2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)乙烯基]-3-头孢-4-羧酸，包括 7-甲氧基衍生物。第一种方法是将 3-溴甲基头孢菌素衍生物（III）与 5-甲硫基甲基-1-甲基-1H-四唑（IV）反应，然后进行热消除，得到烯烃化合物（VI）。另一种烯烃形成方法是利用 3-甲酰基头孢菌素衍生物 (X) 的 Wittig 反应。在 3-四唑乙烯基头孢菌素衍生物中，曼德拉氨基衍生物（XVa）对革兰氏阴性菌的体外抗菌活性最佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1803