2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile | 1392325-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1392325-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: FVHJCBHDMWBTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S)-4-cyclohexyl-4-oxo-3-methyl-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  烯基氰醇原亲核试剂的立体有择铑催化烯丙基取代：构建无环季取代 α,β-不饱和酮

  摘要：

  描述了高度区域和立体定向铑催化的叔烯丙基碳酸酯与烯基氰醇原亲核试剂的烯丙基烷基化。该协议为合成无环四元取代的α，β-不饱和酮提供了一种全新的方法，从而为目标定向合成提供了一种新的交叉偶联策略。该方法的一个特别吸引人的特点是能够直接偶联二、三和四取代的烯基氰醇原亲核试剂，以高度选择性的方式制备相应的 α,β-不饱和酮衍生物。此外，烯酮产物的化学选择性 1,4-还原提供了快速获取无环对映体富集的 α,α'-二烷基取代酮的途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10270
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724