aziridine-2-carboxyl-(Nε-benzyloxycarbonyl)lysine benzyl ester | 1582265-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aziridine-2-carboxyl-(Nε-benzyloxycarbonyl)lysine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-aziridine-2-carbonyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1582265-92-6
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅
• 分子量: 439.511
• InChiKey: QOQBHWWLMHYKQX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N6-((benzyloxy)carbonyl)-N2-((S)-1-tritylaziridine-2-carbonyl)-L-lysinate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 aziridine-2-carboxyl-(Nε-benzyloxycarbonyl)lysine benzyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Otera催化剂选择性地从氮丙啶上裂解氨基甲酸酯保护基

  摘要：

  发现Otera的双锡氧烷催化剂可促进N保护的氮丙啶对氨基甲酸酯基团的裂解。该方法能够在存在其他N- Cbz基团的情况下对氮丙啶基N-碳苄基氧基（Cbz）基团进行化学选择性切割。选择性是由于通过红外和晶体学分析推断出，氮丙啶基氨基甲酸酯的N-C键更长，更弱。

  DOI：

  10.1071/ch13464

文献信息

• Selective Cleavage of Carbamate Protecting Groups from Aziridines with Otera's Catalyst
  作者：Shan Sun、Ilaria Tirotta、Nicholas Zia、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch13464

  日期：——

  Otera’s distannoxane catalyst was found to promote the cleavage of carbamate groups from N-protected aziridines. This method enables the chemoselective cleavage of an aziridinyl N-carbobenzyloxy (Cbz) group in the presence of other N-Cbz groups. The selectivity is due to the longer, weaker N–C bond of aziridinyl carbamates, as inferred through IR and crystallographic analyses.

  发现Otera的双锡氧烷催化剂可促进N保护的氮丙啶对氨基甲酸酯基团的裂解。该方法能够在存在其他N- Cbz基团的情况下对氮丙啶基N-碳苄基氧基（Cbz）基团进行化学选择性切割。选择性是由于通过红外和晶体学分析推断出，氮丙啶基氨基甲酸酯的N-C键更长，更弱。