(2E,4S)-2,3,4-trimethyl-pent-2-ene-1,5-diol | 73295-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-2,3,4-trimethyl-pent-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (2E,4S)-2,3,4-trimethyl-pent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 73295-14-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ULTOORGCURSAGE-UCTBAKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,3,4-Trimethyl-2-pentendicarbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2E,4S)-2,3,4-trimethyl-pent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。百合酸所有立体异构体的合成及绝对构型

  摘要：

  已合成了百合酸的所有立体异构体（3a、b-6a、b）。(±)-cis-2,3,4-trimethyl-2-pentenedioic 酸用重氮甲烷甲基化，然后用高锰酸钾顺式羟基化，得到两种差向异构 γ-内酯酯，比例约为 1:5。然后用稀盐酸将这些酯水解成相应的酸，(±)-3 和外消旋单巴豆酸 (4)。(±)-3 与 brucine 的光学分辨率提供 3a (2R,3R,4S) 和 3b (2S,3S,4R)。外消旋的单巴豆酸也通过马铃薯碱分解，得到天然的单巴豆酸（4a：2R、3R、4R）及其对映异构体（4b：2S、3S、4S）。随后，(±)-trans-2,3,4-trimethyl-2-pentenedioic acid 用辛可尼丁拆分，得到 8a 和 8b，通过与已知的 (R)-(-)-2-苯基丙酸相关联，其立体化学分别指定为 S- 和 R- 构型。8a 甲基化，然后顺式羟基化和水解得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3329