N-[(2S,3R)-4-hydroxy-1-nitro-3-(pentane-3-yl-oxy)butane-2-yl]acetamide | 1346595-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R)-4-hydroxy-1-nitro-3-(pentane-3-yl-oxy)butane-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-4-hydroxy-1-nitro-3-pentan-3-yloxybutan-2-yl]acetamide
• CAS: 1346595-59-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HMBXGNMFVDSFOA-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R)-4-hydroxy-1-nitro-3-(pentane-3-yl-oxy)butane-2-yl]acetamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到N-[(2R,3S)-1-nitro-4-oxo-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-nitro-4-oxobutanylamides

  摘要：

  公开号：

  EP2385034B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-nitro-4-oxo-3-(pentane-3-yloxy)butane-2-yl]acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以37%的产率得到N-[(2S,3R)-4-hydroxy-1-nitro-3-(pentane-3-yl-oxy)butane-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-nitro-4-oxobutanylamides

  摘要：

  公开号：

  EP2385034B1

文献信息

• One-Pot Synthesis of (−)-Oseltamivir and Mechanistic Insights into the Organocatalyzed Michael Reaction
  作者：Takasuke Mukaiyama、Hayato Ishikawa、Hiroyuki Koshino、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201302371

  日期：2013.12.23

  The one‐pot sequential synthesis of (−)‐oseltamivir has been achieved without evaporation or solvent exchange in 36 % yield over seven reactions. The key step was the asymmetric Michael reaction of pentan‐3‐yloxyacetaldehyde with (Z)‐N‐2‐nitroethenylacetamide, catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether. The use of a bulky O‐silyl‐substituted diphenylprolinol catalyst, chlorobenzene as a solvent, and

  （-）-奥司他韦的一锅法连续合成无需蒸发或溶剂交换即可完成，在七个反应中的收率为36％。关键步骤是在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，戊烷-3-基氧基乙醛与（Z）-N -2-硝基乙烯基乙酰胺的不对称迈克尔反应。使用大体积的O-甲硅烷基取代的二苯基脯氨醇催化剂，氯苯作为溶剂和HCO 2 H作为酸添加剂，对于生产首个具有出色收率以及出色的非对映和对映选择性的迈克尔加成物至关重要。对酸作用的研究表明，酸添加剂不仅可以加速E - Z戊烷-3-基氧基乙醛衍生的烯胺与二苯基脯氨醇甲硅烷基醚异构化，但环丁烷中间体的开环以及烯胺与（Z）-N -2-硝基乙烯基乙酰胺的加成反应。考虑到迈克尔产物的主要和次要异构体的绝对构型以及迈克尔反应的结果，提出了戊烷-3-基氧基乙醛与（Z）-N -2-硝基乙烯基乙酰胺的迈克尔反应的过渡态模型戊-3-基氧基乙醛与苯基马来酰亚胺和萘醌的混合物