6,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-3-tosyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one | 1449572-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-3-tosyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1449572-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: RJWIIKAAVOMOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-3-tosyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（Pro-2--2-yn-1-yl）酰胺和叠氮化物的铜催化级联制备二氢嘧啶-4-酮

  摘要：

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。

  DOI：

  10.1021/jo401094j

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Preparation of Dihydropyrimidin-4-ones from <i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)amides and Azides
  作者：Jinjin Wang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo401094j

  日期：2013.9.6

  Dihydropyrimidin-4-ones were efficiently synthesized from copper catalyzed reaction between N-(prop-2-yn-1-yl)amides and sulfonylazides under mild conditions in moderate to excellent yields (up to 96% yields). The cascade process involves the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, the formation of ketenimine intermediate, the intramolecular nucleophilic addition of ketenimine, and subsequent

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。