3-[5-((Z)-3-iodo-2-methyl-allyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde | 877316-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-[5-((Z)-3-iodo-2-methyl-allyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[2-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-5-oxo-2H-furan-4-yl]propanal
• CAS: 877316-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: VHXBJPZEZYTQGR-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-((Z)-3-iodo-2-methyl-allyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 5-{(Z)-3-[4-((E)-5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-propenyl}-3-methyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  A nine-step, stereoselective synthesis of bipinnatin J is described, which features a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction, a Stille cross coupling, and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi allylation as key steps. The biosynthetic relationship between bipinnatin J and complex polycyclic diterpenes isolated from gorgonian corals is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol052922i
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-7-iodo-6-methyl-hept-6-en-2-ynoic acid ethyl ester 、 烯丙醇 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到3-[5-((Z)-3-iodo-2-methyl-allyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  A nine-step, stereoselective synthesis of bipinnatin J is described, which features a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction, a Stille cross coupling, and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi allylation as key steps. The biosynthetic relationship between bipinnatin J and complex polycyclic diterpenes isolated from gorgonian corals is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol052922i