Methyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate | 1539305-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate
• 英文别名: methyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1539305-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: OBTWYVXXWNDDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methylhexane 、 Methyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate 在 吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-(4,4-dimethyl oct-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化叔烷基卤化物与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201705521

文献信息

• Aminative Umpolung of Aldehydes to α-Amino Anion Equivalents for Pd-Catalyzed Allylation: An Efficient Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：Lei Ding、Jing Chen、Yifan Hu、Juan Xu、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao、Hexing Li

  DOI：10.1021/ol4034012

  日期：2014.2.7

  An attractive strategy for generation of α-amino anions from aldehydes with applications in synthesis of homoallylic amines is described. Aromatic aldehydes can be converted to α-amino anion equivalents via amination with 2,2-diphenylglycine and subsequent decarboxylation. The in situ generated α-imino anions are highly reactive for Pd-catalyzed allylation, forming the corresponding homoallylic amines

  描述了从醛中产生α-氨基阴离子的有吸引力的策略，并将其应用于合成均烯丙基胺中。通过用2，2-二苯基甘氨酸胺化并随后脱羧，可以将芳族醛转化为α-氨基阴离子当量。原位生成的α-亚氨基阴离子对Pd催化的烯丙基化反应具有很高的反应性，从而以高收率形成了相应的均烯丙基胺，且具有极好的区域选择性。
• The Enantioselective Intermolecular Saegusa Allylation
  作者：Ji Liu、Edward M. Laguna、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Kyoungmin Kang、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acscatal.1c04546

  日期：2021.12.17

  A simple procedure for the intermolecular enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of β-ketoacids is described. This method, inspired by a stoichiometric control experiment performed by Saegusa and co-workers some 40+ years ago, makes use of allyl carbonates as the coupling substrates and enables direct access to α-allylated ketones bearing newly formed quaternary stereocenters

  描述了一种用于分子间对映选择性钯催化的 β-酮酸脱羧烯丙基化的简单程序。这种方法受到 Saegusa 及其同事大约 40 多年前进行的化学计量控制实验的启发，利用碳酸烯丙酯作为偶联底物，并能够直接获得带有新形成的四元立体中心的 α-烯丙基化酮。实验表明，转换是通过内球机制而不是传统的外球过程进行的。该反应应该是非常有用的，它的应用通过 (+)-adalinine 的短对映选择性合成得到了证明。
• 苯乙烯类季碳化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106588651B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及一种苯乙烯类季碳化合物及其制备方法，该苯乙烯类季碳化合物的结构通式为：其中：R1为C1‑C8烷基链或芳香基团，R2为OMe、CF3等取代基。本发明的反应是金属镍催化还原偶联反应，使用环境友好型的Zn粉为还原剂，价格低廉且价态稳定的溴化镍乙二醇二甲醚（NiBr2.glyme）作催化剂。这类反应条件温和，操作简单，对官能团的适应性好，产率普遍较高，而且三级卤代底物无异构化副产物生成。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Tertiary Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Haifeng Chen、Xiao Jia、Yingying Yu、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201705521

  日期：2017.10.9

  of all C(sp3) quaternary centers has been successfully achieved under Ni‐catalyzed cross‐electrophile coupling of allylic carbonates with unactivated tertiary alkyl halides. For allylic carbonates bearing C1 or C3 substituents, the reaction affords excellent regioselectivity through the addition of alkyl groups to the unsubstituted allylic carbon terminus. The allylic alkylation method also exhibits

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。