3-fluorophenylbis(triflyl)methane | 1449332-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenylbis(triflyl)methane
• 英文别名: 1-[Bis(trifluoromethylsulfonyl)methyl]-3-fluorobenzene；1-[bis(trifluoromethylsulfonyl)methyl]-3-fluorobenzene
• CAS: 1449332-71-1
• 化学式: C₉H₅F₇O₄S₂
• 分子量: 374.257
• InChiKey: OUGOLVNESUQLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-fluorophenylmethyl trifluoromethyl sulfone 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-fluorophenylbis(triflyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Gas-Phase Acidities of α- and α,α-SO₂CF₃-Substituted Toluenes. Varying Resonance Demand in the Electron-Rich System

  摘要：

  通过测量质子转移平衡，确定了芳基(三氟甲基磺酰基)甲烷（ArCH2SO2CF3；1）和芳基双(三氟甲基磺酰基)甲烷（ArCH(SO2CF3)2；2）的气相酸度（GA）。根据 Yukawa-Tsuno 方程，成功地分析了包括 1 和 2 在内的一系列 ArCH(R1)R2 酸性的取代基效应。研究发现，共振需求参数 r- 值随着未取代母体碳酸的 GA 值的酸度增加而线性降低，r- 值的变化与 RCH2(R1)R2 中苯基（R = Ph）的酸化效应相关。此外，B3LYP/6-311+G(d,p)计算得出的共轭阴离子的几何特征和自然电荷与 r- 值呈线性相关。在富电子体系 ArC-(R1)R2 中，共振需求参数的这种行为与在缺电子体系 ArC+(R1)R2 中观察到的行为完全一致，揭示了共振需求取决于碳离子和碳阳离子的结构。此外，研究还发现，随着未取代母体碳酸 GA 值酸度的增加，ρ 值也会降低。这与芳香族分子和 C(R1)R2 分子之间的电荷分布有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130052