(3aR,4R,7S,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole | 157182-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole
• 英文别名: 4,7-Methano-1H-isoindole, 2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-, (3aI+/-,4I(2),7I(2),7aI+/-)-；(1R,2R,6S,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 157182-64-4
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: CJMPQJDYEONFGO-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4aS,9aR)-4-hydroxy-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-6-yl)propanoic acid 、 (3aR,4R,7S,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4aS,9aR)-4-hydroxy-6-(3-oxo-3-((3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)propyl)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于（±）-甲氧喹和其他手性N-杂环化合物的十克级分辨率的稳健，可回收的树脂

  摘要：

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。

  DOI：

  10.1002/anie.201509256
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 (3aR,4R,7S,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole
  参考文献：
  名称：

  用于（±）-甲氧喹和其他手性N-杂环化合物的十克级分辨率的稳健，可回收的树脂

  摘要：

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。

  DOI：

  10.1002/anie.201509256