(2S,3R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-isobutyl-3-methyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 209110-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-isobutyl-3-methyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-methyl-2-(2-methylpropyl)-4-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 209110-69-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: JAGCEQHEWLFPIP-LAUBAEHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.054±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.068±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-isobutyl-3-methyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以93%的产率得到(2R,3S)-methyl-2,5-dimethyl-2-hydroxy-3-tert-butoxycarbonylamino-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(isobutyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyloxy)-2-isobutyl-3-methyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1