(E)-3-(1-(benzyloxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazol-5-yl)acrylamide | 1248544-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-(1-(benzyloxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazol-5-yl)acrylamide
• CAS: 1248544-48-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 365.456
• InChiKey: BQKWSYBHJSQVHJ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  637.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-(benzyloxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazol-5-yl)acrylamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (6-(2-(phenylthio)-1H-imidazol-5-yl)cyclohex-3-enyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：帕劳胺合成领域的研究

  摘要：

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。

  DOI：

  10.1021/jo200740b
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethylimidazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.07h， 生成 (E)-3-(1-(benzyloxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazol-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：帕劳胺合成领域的研究

  摘要：

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。

  DOI：

  10.1021/jo200740b

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry: Application to the Assembly of the Pentacyclic Core of Dibromopalau’amine
  作者：Ken S. Feldman、Ahmed Yimam Nuriye

  DOI：10.1021/ol1018322

  日期：2010.10.15

  A pentacyclic model system featuring the trans azabicyclo[33.0]octane unit of dibromopalau'amine was prepared with complete diastereoselectivity in the polycyclic core from a tricyclic precursor The key transformations of this sequence include (a) a Pummerer reaction-mediated oxidative bicyclization, and (b) a Wolff rearrangement-based ring contraction to deliver the strained azabicyclo[3.3.0)octane core