2-(Furan-2-yl)-2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehyde | 1417795-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(Furan-2-yl)-2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1417795-00-6
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: DRVPEEXTIBLYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-(Furan-2-yl)-2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehyde 在 DL-脯氨酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以70%的产率得到2-furan-2-yl-6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective nitrocyclopropanation of 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes

  摘要：

  An unprecedented domino Michael/alpha-alkylation reaction between 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes and bromonitromethane is presented. This process, efficiently catalyzed by DL-proline in the presence of MeOH/NaOAc system, provides access to novel 6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde derivatives in good yields with good to excellent diastereoselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.134
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 2-呋喃丙烯醛 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以50%的产率得到2-(Furan-2-yl)-2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective nitrocyclopropanation of 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes

  摘要：

  An unprecedented domino Michael/alpha-alkylation reaction between 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes and bromonitromethane is presented. This process, efficiently catalyzed by DL-proline in the presence of MeOH/NaOAc system, provides access to novel 6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde derivatives in good yields with good to excellent diastereoselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.134