5-amino-2-(3-chloro-4-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)benzoic acid | 1428560-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-(3-chloro-4-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)benzoic acid
• CAS: 1428560-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₈
• 分子量: 411.796
• InChiKey: JBQDUDOMMFXHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  126.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(3-chloro-4-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)benzoic acid 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 亚膦酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-(methoxycarbonyl)phenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)-4-nitrophenoxy)-4-chloro-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5-amino-2-(3-chloro-4-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q