thiazolidino-3 propyne-1 | 85670-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: thiazolidino-3 propyne-1
• 英文别名: 3-prop-2-ynyl-1,3-thiazolidine
• CAS: 85670-81-1
• 化学式: C₆H₉NS
• 分子量: 127.21
• InChiKey: YTYXADBRVPMTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazolidino-3 propyne-1 在 sodium hydroxide 、 sodium hypobromide 、 碘 作用下， 反应 40.0h， 生成 (thiazolidino-2 ethylidene-1) cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  硼氢化d'胺不饱和：V. Nouvelle vo'd'access辅助氨基亚烷基环烷烃

  摘要：

  硼氢化烷和3,6-二甲基硼氢化烷对各种1-溴炔丙基胺进行氢硼化，生成了α-溴乙烯基硼烷。在碱性介质中用碘处理这些化合物，只会得到具有优异收率的氨基亚烷基环烷烃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80039-4
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻唑 、 3-溴丙炔 在 sodium carbonate 作用下， 以90%的产率得到thiazolidino-3 propyne-1
  参考文献：
  名称：

  硼氢化d'胺不饱和：V. Nouvelle vo'd'access辅助氨基亚烷基环烷烃

  摘要：

  硼氢化烷和3,6-二甲基硼氢化烷对各种1-溴炔丙基胺进行氢硼化，生成了α-溴乙烯基硼烷。在碱性介质中用碘处理这些化合物，只会得到具有优异收率的氨基亚烷基环烷烃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80039-4

文献信息

• Balancing Physicochemical Properties of Phenylthiazole Compounds with Antibacterial Potency by Modifying the Lipophilic Side Chain
  作者：Ahmed Mancy、Nader S. Abutaleb、Mohamed M. Elsebaei、Abdullah Y. Saad、Ahmed Kotb、Alsagher O. Ali、Jelan A. Abdel-Aleem、Haroon Mohammad、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00211

  日期：2020.1.10

  concentration (MIC) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). In addition, compounds 14-16 and 19 were found to exert a bactericidal mode of action against MRSA and were not susceptible to resistance formation after 14 serial passages. Moreover, these compounds (at 2× MIC) were superior to the antibiotic vancomycin in the disruption of the mature MRSA biofilm. The modifications to the alkynylphenylthiazoles

  细菌对抗生素的抗性目前是最紧迫的医疗保健挑战之一，因此有必要发现具有独特化学支架的新型抗菌剂。然而，确定新的抗菌化合物的药理作用的结构要求和药代动力学性质之间的最佳平衡是药物开发中的重大挑战。在化合物的核心结构中掺入亲脂性部分可以增强生物活性，但对类似药物的性质具有有害作用。在本文中，通过将环胺引入亲脂性侧链，降低了先前被确定为新型抗菌剂的炔基苯基噻唑的亲脂性。在这方面，与第一代先导化合物1b相比，用甲基哌啶（化合物14-16）和硫代吗啉（化合物19）取代基取代可显着提高新化合物的水溶解度150倍以上。因此，化合物15的药代动力学曲线得到显着增强，同时半衰期和化合物血浆浓度保持高于其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）以上的时间均得到显着改善。另外，发现化合物14-16和19对MRSA具有杀菌作用，并且在连续14次传代后不易形成抗性。此外，这些化合物（在2x MI
• TORREGROSA, JEAN-LUC;BABOULENE, M;SPEZIALE, V.;LATTES, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 244, N 4, 311-317
  作者：TORREGROSA, JEAN-LUC、BABOULENE, M、SPEZIALE, V.、LATTES, A.

  DOI：——

  日期：——