3-(iodomethyl)-1-tosylpyrrolidine | 1395474-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1395474-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₂S
• 分子量: 365.235
• InChiKey: QSGDWIUCUVELLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-1-tosylpyrrolidine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-methylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基碘的钯催化原子转移自由基环化†

  摘要：

  已经开发了未活化的烷基碘的钯催化的原子转移环化。已经提出了用于这种转化的自由基链机制，其可能不涉及烷基钯中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25990g
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 1,10-菲罗啉 、 五羰基铁 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(iodomethyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  还原自由基环化的单电子转移策略：Fe（CO）5和邻菲咯啉系统

  摘要：

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02375

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Alkylative Iododecarboxylation with Lithium Iodide under Visible Light
  作者：Ming-Chen Fu、Jia-Xin Wang、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03173

  日期：2020.11.6

  light-emitting diodes, PPh3 catalyzes the iododecarboxylation of aliphatic carboxylic acid derived N-(acyloxy)phthalimide with lithium iodide as an iodine source. The reaction delivers primary, secondary, and bridgehead tertiary alkyl iodides in acetone solvent, and the alkyl iodide products were easily used to generate C–N, C–O, C–F, and C–S bonds to allow various decarboxylative transformations without

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。
• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving C–I or C–B Coupling
  作者：Jun-Wei Ma、Xi Chen、Zhao-Zhao Zhou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00077

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed, photochemical tandem cyclization/dicarbofunctionalization of unactivated alkyl halides containing an alkene moiety offers an appealing route to produce five- or six-membered rings in a redox-neutral fashion. Multisubstituted carbo- and heterocyclic compounds were prepared through the formation of new C–B or C–O bonds, which provides a convenient synthetic route for further transformations

  钯催化的含烯烃部分的未活化烷基卤化物的光化学串联环化/双官能化提供了一条吸引人的途径，可以以氧化还原中性的方式产生五元或六元环。通过形成新的C–B或C–O键来制备多取代的碳和杂环化合物，这为进一步的转化提供了方便的合成途径。该方案的特征是烯烃的区域选择性和立体选择性反应，良好的官能团相容性，较宽的底物范围和温和的反应条件。
• Promoting effect of water on light and phenanthroline–diphosphine Cu(<scp>i</scp>) complex-initiated iodine atom transfer cyclisation
  作者：Xue Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d2cc04324f

  日期：——

  Water can greatly facilitate the iodine atom transfer cyclisation of 2-allyloxy(or prop-2-yn-1-yloxy)-3-iodo tetrahydropyrans and tetrahydrofurans initiated by phenanthroline–diphosphine Cu(I) complexes under 455 nm light irradiation. Good yields were obtained in a mixture of acetonitrile and water (1 : 4, v/v) or in pure water, whereas no reaction took place in acetonitrile under the otherwise same

  水可以极大地促进由菲咯啉-二膦Cu( I )配合物在455 nm光照射下引发的2-烯丙氧基（或prop-2-yn-1-yloxy）-3-碘四氢吡喃和四氢呋喃的碘原子转移环化。在乙腈和水 (1 : 4, v/v) 的混合物中或在纯水中获得了良好的收率，而在其他相同条件下在乙腈中没有发生反应。铜络合物在以水为主的反应介质中实际上是不均匀的，这被认为是水的有益作用的主要原因。
• Late-Stage Diversification of Phosphinic Dehydroalanine Pseudopeptides Based on a Giese-Type Radical C-Alkylation Strategy
  作者：Kostas Voreakos、Laurent Devel、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00857

  日期：2019.6.21

  A straightforward, late-stage diversification strategy for the installation of side chains on readily accessible unsaturated phosphinopeptidic scaffolds based on a Giese-type addition of alkyl radicals has been investigated. Among different alternatives, the preferred methodology is operationally simple as it can be carried out in an open flask with no need for protection of acidic moieties. Direct application to the synthesis of SPPS-compatible building blocks or to longer peptides is also reported.