N-(p-nitrophenylmethylidene)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosylamine N-oxide | 99322-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrophenylmethylidene)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosylamine N-oxide
• 英文别名: N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
• CAS: 99322-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: VWCWEVUVPDUXJN-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrophenylmethylidene)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosylamine N-oxide 在 四丁基氟化铵 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzyl 1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-erythro-3-hexulofuranose-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十次交流。磷酸Ulose-1-磷酸盐的等位膦酸酯类似物的合成†

  摘要：

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680402
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose oxime 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(p-nitrophenylmethylidene)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十次交流。磷酸Ulose-1-磷酸盐的等位膦酸酯类似物的合成†

  摘要：

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680402

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 10th Communication. Synthesis of Isosteric Phosphonate Analogues of Ulose-1-Phosphates
  作者：Radomir Julina、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680402

  日期：1985.6.26

  A general approach to isosteric phosphonate analogues of ulose-l-phosphates is described. A base-catalysed chain elongation via a Michael addition of 1-deoxy-1-nitro-sugars 4, 8, and 16 to the vinylphosphonate 18 followed by hydrolysis of the nitro adducts gave the analogues of D-ribulose-1-phosphate, D-fructose-1-phosphate, and D-sedoheptulose-1,7-diphosphate 21, 23, and 27, respectively, in high

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。