1-O-cyclopentyl 3-O-methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxylate | 127975-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-cyclopentyl 3-O-methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 127975-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: UAEBXKPZSFQULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-cyclopentyl 3-O-methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 、 4-Diethylamino-butin-(2)-ylchlorid 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-1,1'-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid 6-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于治疗逼尿肌过多的药物。二。在酯官能团中具有氨基烷基的1,1'-联苯-2,6-二羧酸二酯的逼尿肌收缩合成及其抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列具有酯功能的氨基烷基的1,1'-联苯-2,6-二羧酸二酯，并在体外和体内研究了它们对逼尿肌收缩的抑制活性。在体内试验中，观察到心律不齐为副作用。在合成的那些化合物中，2-甲基6- [4-（1-甲基哌啶基）] 3-羟基-5-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯-2,6-二羧酸酯（18）具有很强的抑制作用体内逼尿肌收缩活性（ED50 = 0.54 mg / kg iv，ED50 = 7.2mg / kg id），且与副作用的分离效果好。选择化合物18作为进一步治疗过度逼尿肌的药物进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.899
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexene-1,3-dicarboxylic acid, 4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-6-oxo-,3-cyclopentyl 1-methyl ester 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-O-cyclopentyl 3-O-methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,1'-Biphenyl Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1，1'-联苯-2，6-二羧酸二酯，并考察了它们在体外电场刺激下对豚鼠逼尿肌收缩的抑制活性。其中，2-甲基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基-(1, 1'- 联苯)-2, 6-二甲酸 6-异丙酯，FR75513（8a）是强效化合物之一（IC50=3.3×10-6 g/ml）。麻醉大鼠静脉注射该化合物（8a）后，其对逼尿肌收缩有很强的抑制作用（ID50=0.04 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2915