(Z)-2-<(3,4-dimethyl-5-oxo-3-pyrrolin-2-yl)methylene>-1H-pyrrole | 56110-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-2-<(3,4-dimethyl-5-oxo-3-pyrrolin-2-yl)methylene>-1H-pyrrole
• 英文别名: (Z)-3,4-dimethyl-5-(2-pyrrolylmethylene)-3-pyrrolin-2-one；3,4-dimethyl-2,2'-pyrromethen-5<1H>-one；3,4-dimethyl-2,2'-pyrromethen-5(1H)-one；3,4-dimethyl-5-pyrrol-2-ylmethylene-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；(Z)-3,4-Dimethyl-5-(2-pyrrolylmethylen)-3-pyrrolin-2-on；3,4-Dimethyl-2,2'-pyrromethen-5(1H)-on；(5Z)-3,4-dimethyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 56110-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YERKRFUPNBEBMW-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-<(3,4-dimethyl-5-oxo-3-pyrrolin-2-yl)methylene>-1H-pyrrole 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-dimethyl-2,2'-pyrromethen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧二吡咯亚甲基的光异构体的晶体和分子结构：3,4-二甲基-2,2'-吡咯亚甲基-5（1 H）-one的E-异构体

  摘要：

  已经确定了氧二吡咯亚甲基的3，4-二甲基-2，2′-吡咯亚甲基-5（1 H）-1 ，C 11 H 12 N 2 O的E-异构体的结构。这是通过从Z-异构体进行光异构化获得的。该晶体的斜空间群中P 2 1 /一个与一个= 10.479（3），b = 8.643（2），C ^ = 11.926（2）埃，β= 114.07（1）°，Ž = 4的结构是通过直接方法求解，并通过全矩阵最小二乘法细化为R系数为0.064。该分子呈抗斜构象，围绕次甲基单键的二面角为49.8°。每个氧原子氢键合到位于两个不同分子上的两个氮原子上。键的长度和角度与Z异构体中的键长度和角度相似。

  DOI：

  10.1039/p29810001525
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(Z)-2-<(3,4-dimethyl-5-oxo-3-pyrrolin-2-yl)methylene>-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Groot, J. A. de; Steen, R. van der; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 347 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of pyrrole pigments. part 6
  作者：Josep Claret、Joan M. Feliu、Carlos Muller、Joseph M. Ribo、Xavier Serra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96485-3

  日期：1985.1

  The electrochemical reduction of some 5(1H)-pyrromethenones and 5-arylmethylene-3-pyrrolin-2-ones in imethylformamide (DMF) has been studied by polarography and by identification of their electrochemical reduction products. The reduction processes observed depend on the presence on the type of supporting electrolyte. LiClO4 or tetraethyl ammonium perchlorate (TEAP) and, When TEAP is used, they also

  通过极谱法和通过鉴定它们的电化学还原产物，研究了一些5（1H）-吡咯烷酮和5-芳基亚甲基-3-吡咯啉-2-酮在亚甲基甲酰胺（DMF）中的电化学还原。观察到的还原过程取决于载体电解质的类型。LiClO 4或高氯酸四乙酯（TEAP），以及当使用TEAP时，它们还取决于水的存在。极谱曲线显示了在无水DMF中都具有LiCIO 4的两个单电子扩散波并使用技经评估组。（Z）-3,4-二甲基-5-[（4-甲基苯基）亚甲基] -3-吡咯啉-2-一与（Z）-2-[（3,4-二甲基-5-]分离并鉴定了在控制电势和不同实验条件下电解的oxo-3-吡咯啉-2-基）-亚甲基] -1H-吡咯。在所有情况下，均发生立体选择性还原二聚，但在第二波电势下，还形成对应于环外双键氢化的还原性化合物。为了使该方法在合成上有用，可以优化电解产率。
• Farrera, Joan A.; Ribo, Josep M.; Serra, Xavier, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1241 - 1247
  作者：Farrera, Joan A.、Ribo, Josep M.、Serra, Xavier、Trull, Francesc R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of pyrrole pigments. Part 5: Electrophilic substitution?Nitration and bromination?Of some pyrromethenones and 5-arylmethylene-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Agustin Daroca、Ram�n Merc�、Josep M. Rib�、Francesc Trull、Asunci�n Vall�s

  DOI：10.1007/bf00798807

  日期：1984.3
• DAROCA, A.;MERCE, R.;RIBO, J. M.;TRULL, F.;VALLES, A., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 3, 357-373
  作者：DAROCA, A.、MERCE, R.、RIBO, J. M.、TRULL, F.、VALLES, A.

  DOI：——

  日期：——