1-Methyl-4-(2-prop-2-enoxyphenyl)sulfanylbenzene | 1402551-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methyl-4-(2-prop-2-enoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1402551-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: DHEYOZZHKLIHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 溴乙酸乙酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-Methyl-4-(2-prop-2-enoxyphenyl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Aryne 1,2,3-三官能化与芳基烯丙基亚砜

  摘要：

  芳烃 1,2,3-三取代与芳基烯丙基亚砜完成，其特点是在苯环的连续位置上引入 CS、CO 和 CC 键。反应条件温和，底物范围广。初步机理研究表明，芳炔与 S=O 键发生级联形式的 [2 + 2] 反应、烯丙基 S → O 迁移和克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06981

文献信息

• Synthesis of Copper(I) Thiolate Complexes in the Thioetherification of Aryl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Zhiqiang Weng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om300711c

  日期：2012.11.26

  this complex adopts a neutral dimeric form with a weak Cu-Cu bonding interaction. These complexes were found to react with iodoarenes to form aryl sulfide products. The intermediacy of such complexes in copper-catalyzed thioetherification of aryl halides was demonstrated by the reactivity with p-tolyl iodide and o-tolyl iodide to form two aryl thioethers with selectivities similar to those of catalytic

  从[CuOtBu]（）的反应中以高收率分离出含有1,10-菲咯啉（phen）和2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（Me（2）phen）的铜（I）硫酚杂铜1-3。 4）具有定性配体，随后加入1当量的芳基硫醇，并通过光谱表征。[[phen] Cu（micro-SC（6）H（5））]（2）（1）的单晶的X射线结构分析表明，该络合物采用具有弱Cu-Cu键的中性二聚体形式相互作用。发现这些络合物与碘代芳烃反应形成芳基硫化物产物。通过与对甲苯基碘化物和邻甲苯基碘化物的反应形成两个芳基硫醚的反应性证明了这种络合物在铜催化的芳基卤化物的硫醚醚化中的中间性，其选择性类似于用相同的两个碘代芳烃进行的催化反应的选择性。