3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one | 1384472-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis-(2,4-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 1384472-21-2
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₄NO
• 分子量: 427.157
• InChiKey: HCYCCYUCLXZRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 在 MCM-41-embedded α-iron(III) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (α-Fe2O3)-MCM-41 as a magnetically recoverable nanocatalyst for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]pyridines at room temperature

  摘要：

  MCM-41 embedded magnetic nanoparticles which was prepared through the formation of MCM-41 in the presence of Fe3O4 nanoparticles has been used as a magnetically recoverable catalyst for the synthesis of new series of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. This catalyst with 10 wt.% of loaded iron oxide nanoparticles was highly recyclable (up to 5 times), and was easily recovered from the reaction mixture using an external magnet without loss of activity. The prepared magnetic catalyst is characterized by X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared (FT-IR), nitrogen physisorption measurements, and acid-base titration. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.05.022
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  磁性氧化石墨烯固定的磺酸作为合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶的新型纳米催化剂

  摘要：

  磺酸功能化的磁性氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-SO 3 H）被用作一种新的可回收纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶衍生物。可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收催化剂，并且即使在4次运行后，活性也不会显着降低地重复使用。该纳米催化剂显示出比其他市售磺酸催化剂更好的活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300167

文献信息

• High Anti-cancer Activity, Low Animal Toxicity, and Structure Activity Relationships of Curcumin Analogs
  作者：Sen-Chuan Song、Yu-Liang Mai、Hua-Hong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.2174/2352096513999200714103641

  日期：2020.10.23

  both in vitro and in vivo, and their structure activity relationships (SARs) were determined. Methods: Based on the parent structure of curcumin, 81 analogs of 3,5-bis(substitutedbenzylidene)- piperidin-4-one compounds were designed and synthesized. Their anti-cancer activity in the human cancer cell lines was evaluated using the MTT assay, and in vivo toxicity was evaluated in mice. The SARs of selected

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /
• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。
• (α-Fe2O3)-MCM-41-SO3H as a novel magnetic nanocatalyst for the synthesis of N-aryl-2-amino-1,6-naphthyridine derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Mohammad Azad、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.013

  日期：2012.8

  The new (alpha-Fe2O3)-MCM-41-SO3H catalyst was prepared directly through the reaction of chlorosulfonic acid with silica-coated nanoparticles (alpha-Fe2O3)-MCM-41 and used as a magnetically recyclable catalyst for an efficient one-pot synthesis of N-aryl-2-amino-1,6-naphthyridine derivatives. The catalyst with 10 wt% of loaded iron oxide nanoparticles could be recovered from the reaction mixture by an external magnet and reused without significant decrease in activity even after 5 runs. This new prepared catalyst exhibited better activities to other commercially available sulfonic acid catalysts. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.