prop-2-enyl 1-benzyl-3-methyl-4-oxo-2H-pyridine-3-carboxylate | 1432505-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 1-benzyl-3-methyl-4-oxo-2H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1432505-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: AEMWXFPGOVAEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 1-benzyl-3-methyl-4-oxo-2H-pyridine-3-carboxylate 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  深入了解 N-杂环分子和环酮的不对称钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201300030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-pyridinone 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 prop-2-enyl 1-benzyl-3-methyl-4-oxo-2H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  深入了解 N-杂环分子和环酮的不对称钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201300030

文献信息

• Expanding Insight into Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of N-Heterocyclic Molecules and Cyclic Ketones
  作者：Nathan B. Bennett、Douglas C. Duquette、Jimin Kim、Wen-Bo Liu、Alexander N. Marziale、Douglas C. Behenna、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201300030

  日期：2013.4.2

  enaminones! Lactams and imides have been shown to consistently provide enantioselectivities substantially higher than other substrate classes previously investigated in the palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation. Several new substrates have been designed to probe the contributions of electronic, steric, and stereoelectronic factors that distinguish the lactam/imide series as

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。