2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-pyridinone | 35487-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；N-benzyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；1-Benzyl-5,6-dihydro-4-pyridinone；1-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one；1-Benzyl-2,3-dihydro-4-pyridon；1-benzyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 35487-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LXUKKTTVDKEPTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-pyridinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-Benzyl-5-iodo-2,3-dihydropyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Suzuki–Miyaura couplings on α-iodoenaminones

  摘要：

  A systematic study of alpha-iodination and subsequent Suzuki-Miyaura couplings between non-attenuated enaminones and a wide range of aromatic boronic acids is reported. The microwave-assisted variant of this transformation furnished the alpha-arylenaminones in significantly shorter reaction times and slightly improved yields as compared to conventional heating. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.078
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  N-烷基取代的4-哌啶酮的乙酸汞氧化将杂环化合物转化为新途径

  摘要：

  N-烷基取代的4-哌啶酮在与乙酸汞反应后容易以高收率进行氧化。描述了将氧化应用于几种生物碱的骨架构架的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.109

文献信息

• Gold nanoparticles on OMS-2 for heterogeneously catalyzed aerobic oxidative α,β-dehydrogenation of β-heteroatom-substituted ketones
  作者：Daichi Yoshii、Xiongjie Jin、Takafumi Yatabe、Jun-ya Hasegawa、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6cc07846j

  日期：——

  In the presence of Au nanoparticles supported on manganese oxide OMS-2 (Au/OMS-2), various kinds of [small beta]-heteroatom-substituted [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones (heteroatom = N, O, S) can be synthesized through [small alpha],[small beta]-dehydrogenation of the...

  在负载在氧化锰OMS-2（Au / OMS-2）上的金纳米颗粒的情况下，各种类型的小β-杂原子取代的小α，β小不饱和酮（杂原子= N，O ，S）可以通过...的小α，小β-脱氢合成。
• Biomimetic Aerobic CH Olefination of Cyclic Enaminones at Room Temperature: Development toward the Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/adsc.201300904

  日期：2014.4.14

  A green and mild protocol for the dehydrogenative olefination of cyclic enaminones was devised via palladium catalysis at room temperature using oxygen as the terminal oxidant. The synthetic utility of the olefinated cyclic enaminones afforded a series of unique 1,3,5‐trisubstituted benzenes via an unanticipated Diels–Alder tandem reaction. The broad substrate scope and good yields achieved with this

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。
• CeO₂-Supported Pd(II)-on-Au Nanoparticle Catalyst for Aerobic Selective α,β-Desaturation of Carbonyl Compounds Applicable to Cyclohexanones
  作者：Daisuke Takei、Takafumi Yatabe、Xiongjie Jin、Tomohiro Yabe、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00277

  日期：2020.5.1

  Direct selective desaturation of carbonyl compounds to synthesize α,β-unsaturated carbonyl compounds represents an environmentally benign alternative to classical stepwise procedures. In this study, we designed an ideal CeO2-supported Pd(II)-on-Au nanoparticle catalyst (Pd/Au/CeO2) and successfully achieved heterogeneously catalyzed selective desaturation of cyclohexanones to cyclohexenones using O2

  羰基化合物的直接选择性去饱和以合成α，β-不饱和羰基化合物代表了传统逐步方法的环保选择。在这项研究中，我们设计了一种理想的CeO 2负载的Au上Pd（II）纳米粒子催化剂（Pd / Au / CeO 2），并成功地使用空气中的O 2作为氧化剂，实现了环己酮向环己酮的非均相催化选择性脱饱和。除环己酮外，还可以在露天条件下，在Pd / Au / CeO 2存在下，由相应的饱和酮合成各种生物活性烯酮。初步的机理研究表明，底物中的α-C–H键断裂是该去饱和反应的营业额限制步骤。
• Expanding Insight into Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of N-Heterocyclic Molecules and Cyclic Ketones
  作者：Nathan B. Bennett、Douglas C. Duquette、Jimin Kim、Wen-Bo Liu、Alexander N. Marziale、Douglas C. Behenna、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201300030

  日期：2013.4.2

  enaminones! Lactams and imides have been shown to consistently provide enantioselectivities substantially higher than other substrate classes previously investigated in the palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation. Several new substrates have been designed to probe the contributions of electronic, steric, and stereoelectronic factors that distinguish the lactam/imide series as

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。
• Copper-Assisted Palladium(II)-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enaminones with Arylboronic Acids
  作者：Yong Wook Kim、Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo301531k

  日期：2012.11.2

  Described herein is a palladium(II)-catalyzed direct arylation of cyclic enaminones with arylboronic acids. The versatility of this method is that both electron-rich and electron-poor boronic acids can be coupled in high yields. A mixture of two Cu(II) additives was crucial for efficient cross-coupling. The role of each Cu(II) reagent appears to be distinct and complementary serving to assist catalyst

  本文描述的是钯(II)-催化的环状烯胺酮与芳基硼酸的直接芳基化。这种方法的多功能性在于富电子和缺电子硼酸都可以高产率耦合。两种 Cu(II) 添加剂的混合物对于有效的交叉耦合至关重要。每个 Cu(II) 试剂的作用似乎是不同的和互补的，有助于通过假定的芳基铜中间体帮助催化剂再氧化和金属转移。