t-butyl (S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(aminoxy)acetate | 146406-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: t-butyl (S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(aminoxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-aminooxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• CAS: 146406-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: URLOFNOFIXOUQH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(aminoxy)acetate 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diphenylmethyl (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<<<2-(diphenylmethyl)oxycarbonyl>-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl>thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo...
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of 2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic Acid, a Key Intermediate of Cephalosporin Antibiotic M-14659

  摘要：

  (±)-2-(3,4-羧基二氧苯基)-2-(邻苯二甲酰胺氧基)乙酸[(±)-1]通过优先结晶高效分离为一对光学活性形式。在15°C下搅拌的条件下，在丙酮中对(±)-1进行了连续的优先结晶实验，得到了光学纯度为68–85%的(+)和(−)-1。(-)-1在三乙胺的存在下平稳地进行了外消旋化反应，生成了可重复用于优先结晶过程的(±)-1。一种有效的抗伪单胞菌头孢菌素M-14659(2)是从(+) -1制备而来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3288
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-2-(3,4-carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 t-butyl (S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(aminoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of 2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic Acid, a Key Intermediate of Cephalosporin Antibiotic M-14659

  摘要：

  (±)-2-(3,4-羧基二氧苯基)-2-(邻苯二甲酰胺氧基)乙酸[(±)-1]通过优先结晶高效分离为一对光学活性形式。在15°C下搅拌的条件下，在丙酮中对(±)-1进行了连续的优先结晶实验，得到了光学纯度为68–85%的(+)和(−)-1。(-)-1在三乙胺的存在下平稳地进行了外消旋化反应，生成了可重复用于优先结晶过程的(±)-1。一种有效的抗伪单胞菌头孢菌素M-14659(2)是从(+) -1制备而来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3288