4-(2-硝基乙烯基)苯甲酸甲酯 | 22568-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(2-硝基乙烯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(2-Nitrovinyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-2-(4-Acetoxyphenyl)-1-nitro-ethen；(E)-4-(2-nitrovinyl)phenyl acetate；p-acetoxy-(2-nitro)styrene；(E)-4-acetoxy-β-nitro-styrene；(E)-4-Acetoxy-β-nitro-styrol；Essigsaeure-[4-(2t-nitro-vinyl-(1r))-phenylester]；[4-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 22568-50-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: JZLFVESJVCYKCS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-硝基乙烯基)苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Stiehl, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2154,2161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 、 dinitro-5,5-dimethylhydantoin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到4-(2-硝基乙烯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DNDMH 介导的芳基烯烃直接硝化

  摘要：

  近年来， N-硝基型试剂已被证明是温和的硝化工具。这项工作探索了 DNDMH 介导的芳基烯烃的直接硝化，DNDMH 是我们之前研究中开发的一种新型N-硝基型试剂。它在此展示了DNDMH作为芳基烯烃的有效直接硝化试剂的新特性，可能通过在TEMPO和Cu(OAc) 2的帮助下传递硝基。

  DOI：

  10.1039/d3cc06275a

文献信息

• Oxone^®/KI-Mediated Nitration of Alkenes and Alkynes: Synthesis of Nitro- and β-Iodonitro-Substituted Alkenes
  作者：Sornsiri Hlekhlai、Natthapol Samakkanad、Tassaporn Sawangphon、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201402750

  日期：2014.11

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) was used to promote the nitration of alkenes and alkynes with sodium nitrite (NaNO2) and potassium iodide (KI). This stable, easy-to-handle, and environmentally benign oxidant was used under mild conditions (room temperature) and provided short reaction times. Styrene derivatives that did not contain electron-donating groups afforded the corresponding nitro alkenes in moderate

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件（室温）下使用，反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃，而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下，芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。
• Ionic‐Liquid Controlled Nitration of Double Bond: Highly Selective Synthesis of Nitrostyrenes and Benzonitriles
  作者：Michele Casiello、Daniela Caputo、Caterina Fusco、Pietro Cotugno、Vito Rizzi、Maria Michela Dell'Anna、Lucia D'Accolti、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/ejoc.202001027

  日期：2020.10.8

  The conversion of aryl alkenes into β‐nitrostyrenes or benzonitriles with NaNO2 can be governed by an appropriate choice of ionic liquid medium. A general trend was found for the selectivity of these processes, which depends on the nature of IL, with imidazolium‐based ILs, such as [Bmim] Cl, that favor the formation of β‐nitrostyrenes, while tetraalkylammonium‐based ILs, such as TBAA, that favor the

  芳基烯烃成β-硝基苯乙烯或苄腈具有纳米的转化2可以通过离子的液体介质的适当选择来控制。对于这些过程的选择性，发现了一个总体趋势，这取决于离子液体的性质，咪唑类的离子液体，例如[Bmim] Cl，有利于β-硝基苯乙烯的形成，而四烷基铵基的离子液体，例如TBAA，有利于苄腈的形成。
• Convenient synthesis of α-nitrooximes mediated by OXONE^®
  作者：Napasawan Chumnanvej、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra11703d

  日期：——

  A novel OXONE® mediated direct difunctionalization of alkenes with NaNO2 in aqueous acetonitrile for the synthesis of α-nitrooximes was developed. The α-nitrooximes were readily prepared in moderate to high yields at room temperature under mild reaction conditions. The present protocol offers an easy and environmentally benign approach to access various α-nitrooximes derived from styrene derivatives.

  开发了一种新型的OXONE®介导的烯烃直接双官能团化反应，使用水合乙腈中的NaNO2合成α-硝基肟。在温和的反应条件下，室温下即可方便地以中等到高产率制备α-硝基肟。该方案提供了一种简单且环境友好的方法，用于从苯乙烯衍生物获取多种α-硝基肟。
• Reactions of nitroacetic acid with aldehydes and enamines
  作者：W. L. F. Armarego

  DOI：10.1039/j39690000986

  日期：——

  Nitroacetic acid was fused with eighteen aromatic aldehydes and gave the respective β-nitrostyrenes. It was more reactive towards aldehydes with electron-withdrawing than with electron-releasing substituents. Nitromethane adducts or nitro-olefins were formed from the reaction of enamines with nitroacetic acid. Di-(3,4-dihydro-4-nitromethylquinazolinium) carbonate was obtained in good yield from quinazoline

  将硝基乙酸与十八种芳族醛融合，得到各自的β-硝基苯乙烯。它对具有吸电子性的醛比对具有释放电子的取代基的醛更具反应性。烯胺与硝基乙酸反应生成硝基甲烷加合物或硝基烯烃。从喹唑啉和硝基乙酸以高收率获得碳酸二-（3,4-二氢-4-硝基甲基喹唑啉鎓）。
• Metal-free, room temperature, acid-K₂S₂O₈ mediated method for the nitration of olefins: an easy approach for the synthesis of nitroolefins
  作者：Srinivas Ambala、Rohit Singh、Maninder Singh、Pankaj Singh Cham、Ria Gupta、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c9ra06414a

  日期：——

  Here, we have developed a simple, room temperature method for the nitration of olefins by using inexpensive sodium nitrite as a source of nitro groups in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) and potassium persulfate (K2S2O8) under an open atmosphere. Styrenes and mono-substituted olefins give stereo-selective corresponding E-nitroolefins under optimized conditions, however, 1,1-bisubstituted

  在这里，我们开发了一种在三氟乙酸 (TFA) 和过硫酸钾 (K 2 S 2 O 8 ) 存在下，在开放条件下使用廉价的亚硝酸钠作为硝基源的简单室温烯烃硝化方法。气氛。苯乙烯和单取代烯烃在优化条件下产生立体选择性相应的E-硝基烯烃，然而，1,1-双取代烯烃产生E-和Z-硝基烯烃的混合物。优化的条件适用于给电子、吸电子、未取代和杂环苯乙烯和单取代烯烃，并得到相应的硝基烯烃，收率良好。