5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-en-3-ol | 1373439-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 1373439-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VVCORKTXFFFCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 新铜试剂 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(6,6-difluorohex-3-en-1-yl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾铜可实现催化二氟甲基化

  摘要：

  尽管二氟卡宾的合成用途广泛，但其高反应性严重限制了二氟卡宾在有机合成中的广泛应用。在这里，我们报道了二氟卡宾铜参与的催化偶联，代表了二氟甲基化反应的新模式。该方法允许使用 NaBH 3 CN 和低成本二氟卡宾前体 BrCF 2 CO 2 K 对各种容易获得的烯丙基/炔丙基亲电子试剂进行二氟甲基化，具有高成本效益、高立体和区域选择性以及高官能团耐受性，即使对于复杂的药物样分子也是如此。应用该方法可以有效合成具有药用意义的氘代二氟甲基化化合物。所得的二氟甲基化烯丙基和丙二烯基产物可以作为用于多种转化的通用合成子，使得该方法对于合成复杂的氟化结构具有吸引力。实验机理研究和计算计算表明，通过氢化硼对二氟卡宾铜(I)的亲核攻击形成二氟甲基铜(I)中间体是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04949
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(5-methylfuran-2-yl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Photooxidations of 2-(γ,ε-Dihydroxyalkyl) Furans in Water: Synthesis of DE-Bicycles of the Pectenotoxins

  摘要：

  Photooxygenations of 2-(gamma,epsilon-dihydroxyalkyl) furans in H2O followed by in situ reduction and ketalization affords, in one synthetic operation, DE-bicyclic ketals of the pectenotoxins.

  DOI：

  10.1021/ol3007937

文献信息

• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Silylation of Allylic Alcohols by Ni/Cu Catalysis for the Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Yi Gan、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03822

  日期：2019.12.6

  Ni/Cu-catalyzed regiodivergent synthesis of allylsilanes directly from allylic alcohols through modulating the steric and electronic properties of the ligands on the nickel catalyst has been developed. Good yields and excellent selectivity were obtained regardless of whether linear or α-branched allylic alcohols were utilized. Mechanistic studies indicate that an allyloxyboronate species is formed during the

  通过调节镍催化剂上配体的空间和电子性质，直接由烯丙基醇直接进行烯丙基硅烷的Ni / Cu催化区域发散性合成已经得到了发展。无论使用线性还是α-支链的烯丙基醇，均获得了良好的收率和优异的选择性。机理研究表明，在反应过程中形成了烯丙氧基硼酸酯物质，这很可能充当了C（烯丙基）-O键氧化加成反应的活化中间体。
• Direct C–C Bond Formation of Allylic Alcohols with CO₂ toward Carboxylic Acids by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Zhengning Fan、Shenhao Chen、Song Zou、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acscatal.2c00418

  日期：2022.3.4

  Carboxylation of allylic alcohols with carbon dioxide is accomplished by photoredox/nickel dual catalysis, generating linear acids exclusively with good Z/E stereoselectivity. Hantzsch ester is employed as the reductant instead of stoichiometric metallic reductants, and the reaction can be conducted under room temperature with a blue LED light source. Mechanistic studies reveal that the presence of

  烯丙醇与二氧化碳的羧基化是通过光氧化还原/镍双重催化完成的，仅生成具有良好Z/E立体选择性的线性酸。采用 Hantzsch 酯代替化学计量的金属还原剂作为还原剂，反应可以在室温下用蓝色 LED 光源进行。机理研究表明，该催化体系中水的存在对反应的成功至关重要，并且反应更有可能在原位形成的烯丙基碳酸氢盐的氧化加成中进行。
• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。
• Nickel-Catalyzed Direct Substitution of Allylic Alcohols with Nitriles: A General Tool for the Construction of Acyclic C2-Tertiary or Quaternary Benzyl Nitriles
  作者：Mei Yang、He Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00323

  日期：2023.2.24

  A nickel-catalyzed direct reaction of allylic alcohols with benzyl nitrile derivatives has been developed. The method provides an efficient route for the synthesis of nitriles bearing an α-tertiary or quaternary carbon center in good to excellent yields with high regioselectivity, wide substrate scope, and functional group compatibility. BSA was identified as the effective additive for facilitating

  已经开发了镍催化的烯丙醇与苄基腈衍生物的直接反应。该方法为合成带有α-叔或季碳中心的腈提供了一条有效的途径，产率高，区域选择性高，底物范围广，官能团相容性好。BSA 被确定为促进主要用于烷基烯丙醇的偶联过程的有效添加剂。