(S)-N-(5-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 203070-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(5-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• CAS: 203070-86-4
• 化学式: C₂₅H₃₀NO₃PS
• 分子量: 455.558
• InChiKey: WGHQAQLMWKTPEP-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,5S)-3-(benzenesulfonyl)-1-diphenylphosphoryl-5-(2-methylpropyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Phenylsulfonyl)pyrrolidines via 5-Endo-Trig Cyclisation Reactions

  摘要：

  锂化（苯磺酰基）甲烷与对映体纯的 N-二苯基膦基氮丙啶反应生成加合物 4，通过进一步锂化并与不可烯醇化酰基氯反应，可将其在砜 α 位酰化，生成酮 5。还原后乙酰化生成底物6，经过消除和5-内三环化，以高产率和优异的立体选择性得到2,5-二取代的3-(苯磺酰基)吡咯烷7。描述了吡咯烷的一些进一步反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 (S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-isobutyl-aziridine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-N-(5-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-3-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Phenylsulfonyl)pyrrolidines via 5-Endo-Trig Cyclisation Reactions

  摘要：

  锂化（苯磺酰基）甲烷与对映体纯的 N-二苯基膦基氮丙啶反应生成加合物 4，通过进一步锂化并与不可烯醇化酰基氯反应，可将其在砜 α 位酰化，生成酮 5。还原后乙酰化生成底物6，经过消除和5-内三环化，以高产率和优异的立体选择性得到2,5-二取代的3-(苯磺酰基)吡咯烷7。描述了吡咯烷的一些进一步反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1054