17β-[Boc-Asp(OBzl)-Val-amido]-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one | 1364570-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-[Boc-Asp(OBzl)-Val-amido]-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one
• CAS: 1364570-46-6
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₈
• 分子量: 705.892
• InChiKey: XFZGPWHOEINWGW-STYHVNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-[Boc-Asp(OBzl)-Val-amido]-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 17β-(Arg-Gly-Asp-Ser-amido)-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel nano-materials, RGD-tetrapeptide-modified 17β-amino-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one: synthesis, self-assembly based nano-images and in vivo anti-osteoporosis evaluation

  摘要：

  为了寻找具有抗骨质疏松活性且无副作用的新型纳米材料，通过结合抑制骨吸收活性的RGD多肽和具有抗骨质疏松活性的17β-氨基-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮，构建了三种新型抗骨质疏松活性的两亲性分子，17β-(RGD-AA-酰胺)-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮（5a：AA = Ser，5b：AA = Val，5c：AA = Phe）。在固态下，5a，5b和5c分别以直径为300 nm至14 μm的分散球体、直径为110 nm至19 μm的分散蛋和直径为238 nm至22 μm的珠子存在。在超纯水中，1.1 μM的5a，5b和5c分别形成直径为33至400 nm、16至278 nm和54至187 nm的纳米球体。在口服剂量为110 nmol kg-1时，5a至5c有效地抑制了小鼠的骨质疏松发展。与雌二醇相比，5a至5c不会导致小鼠子宫内膜增生和血栓形成。

  DOI：

  10.1039/c2jm13983a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-OBt 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 17β-[Boc-Asp(OBzl)-Val-amido]-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel nano-materials, RGD-tetrapeptide-modified 17β-amino-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one: synthesis, self-assembly based nano-images and in vivo anti-osteoporosis evaluation

  摘要：

  为了寻找具有抗骨质疏松活性且无副作用的新型纳米材料，通过结合抑制骨吸收活性的RGD多肽和具有抗骨质疏松活性的17β-氨基-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮，构建了三种新型抗骨质疏松活性的两亲性分子，17β-(RGD-AA-酰胺)-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮（5a：AA = Ser，5b：AA = Val，5c：AA = Phe）。在固态下，5a，5b和5c分别以直径为300 nm至14 μm的分散球体、直径为110 nm至19 μm的分散蛋和直径为238 nm至22 μm的珠子存在。在超纯水中，1.1 μM的5a，5b和5c分别形成直径为33至400 nm、16至278 nm和54至187 nm的纳米球体。在口服剂量为110 nmol kg-1时，5a至5c有效地抑制了小鼠的骨质疏松发展。与雌二醇相比，5a至5c不会导致小鼠子宫内膜增生和血栓形成。

  DOI：

  10.1039/c2jm13983a