n-Pentyl-(phenylethinyl)-sulfid | 58110-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-Pentyl-(phenylethinyl)-sulfid
• CAS: 58110-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: GYTVJMVXADLDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿唑 、 n-Pentyl-(phenylethinyl)-sulfid 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  访问稀有的重氮环丁烯基序

  摘要：

  描述了4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）与富电子的炔基硫醚和硒化物的正式[2 + 2]环加成反应。这些研究提供了一种方便的方法，以高收率获得二氮杂环丁烯，同时可以承受相对较宽的硫代乙炔底物范围。这种方法提供了对独特的，迄今很少访问的杂环类的现成访问。动态NMR，X射线晶体学和计算的结合揭示了支架的潜在芳香性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03590
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 n-Pentyl-(phenylethinyl)-sulfid
  参考文献：
  名称：

  访问稀有的重氮环丁烯基序

  摘要：

  描述了4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）与富电子的炔基硫醚和硒化物的正式[2 + 2]环加成反应。这些研究提供了一种方便的方法，以高收率获得二氮杂环丁烯，同时可以承受相对较宽的硫代乙炔底物范围。这种方法提供了对独特的，迄今很少访问的杂环类的现成访问。动态NMR，X射线晶体学和计算的结合揭示了支架的潜在芳香性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03590

文献信息

• Cycloaddition/Electrocyclic Ring Opening Sequence between Alkynyl Sulfides and Azodicarboxylates To Provide <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl 2-Iminothioimidates
  作者：Chandima J. Narangoda、Tayeb Kakeshpour、Timothy R. Lex、Brandon K. Redden、Madelyn A. Moore、Emma M. Frank、Colin D. McMillen、Sheryl L. Wiskur、Alex Kitaygorodskiy、James E. Jackson、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01515

  日期：2019.8.2

  reaction rate. This intermediate was then isolated for subsequent kinetic measurements, which yielded an experimental barrier within 1 kcal/mol of the calculated barrier for a subsequent 4π electrocyclic ring opening leading to the observed iminothioimidate products. This method represents the first direct route to α-oxidized thioimidates from readily accessible starting materials.

  α-氧化的硫代亚氨酸酯是有用的二齿配体，并且是药物，农药和杀真菌剂中的重要基序。尽管它们具有广泛的用途，但是合成它们的直接途径仍然难以捉摸。在此，我们描述N，N的一步合成-来自易得的硫代乙炔和市售的偶氮二羧酸盐的2-二氨基甲酰基2-亚氨基硫代亚氨酸盐（20个实例，≤99％的产率）。此外，通过变温NMR，原位IR和量子力学模拟广泛探索了该转变的机理。这些实验表明，反应从高度异步的[2 + 2]环加成反应开始，这会导致四元二氮杂环丁烯中间体的屏障与所观察到的反应速率一致。然后分离出该中间体用于随后的动力学测量，其在所计算的势垒的1kcal / mol内产生实验势垒，用于随后的4π电环开环，从而导致观察到的亚氨基硫代亚氨酸酯产物。
• Makosza,M.; Fedorynski,M., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 1779 - 1781
  作者：Makosza,M.、Fedorynski,M.

  DOI：——

  日期：——