Diethyl 2,2-bis[5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate | 1577232-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2,2-bis[5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate
• CAS: 1577232-63-3
• 化学式: C₂₉H₂₂F₂O₄
• 分子量: 472.488
• InChiKey: HHRUDMPGYUHHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  606.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,2-bis[5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate 在 三正丁胺 、 水 、 palladium diacetate 、 3-溴丙烯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以77%的产率得到diethyl 7-bromo-5-(4-fluorophenyl)-4-((4-fluorophenyl)ethynyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过从四炔的多米诺环化，方便地一步构建炔官能化的芳基卤化物。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于通过未活化的线性四炔与烯丙基卤通过多米诺骨牌CC偶合反应和在Pd（OAc）2 / PPh3存在下形成CX键来构建稠合的炔基取代的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47707j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diethyl 2,2-bis[5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的共轭苯并呋喃核：环丙烯酮的多炔级联偶联和氧化

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01304

文献信息

• 一种多取代芳烃类衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107986970B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供的一种多取代芳烃类衍生物及其制备方法，与现有技术相比，本发明提供的制备方法从新的角度，利用电子的转移及碳碳键断裂等反应过程在无催化剂的条件下简便、高效地合成了多取代芳烃类衍生物，且反应时间短，效率高。并且，提供了一系列新的多取代芳烃类衍生物。相对于普通多取代芳烃类衍生物，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。
• Fused multifunctionalized dibenzoselenophenes from tetraynes
  作者：Yimin Hu、Jie Ma、Lidong Li、Qiong Hu、Shuang Lv、Baohua Liu、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/c6cc09732d

  日期：——

  The facile synthesis of fused multifunctionalized dibenzoselenophenes by a one-pot-three-step cascade hexadehydro-Diels-Alder reaction of tetraynes is reported. The overall transformation involves the formation of four new C-C bonds, one new...

  据报道，通过四炔的一锅三步级联六氢-狄尔斯-阿尔德反应，可轻松合成稠合的多官能化二苯并硒吩。整体转型涉及形成四个新的CC债券，一个新的CC债券。
• Direct Access to Fused Salicylaldehydes and Salicylketones from Tetraynes
  作者：Yimin Hu、Yadong Hu、Qiong Hu、Jie Ma、Shuang Lv、Baohua Liu、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/chem.201605785

  日期：2017.3.23

  A facile method for the synthesis of fused, multifunctionalized salicylaldehydes and salicylketones by a one‐pot, three‐step cascade hexadehydro‐Diels–Alder (HDDA) reaction of tetraynes followed by an intermolecular aldehyde/ketone reaction and hydroxylation is reported. Target compounds were prepared by the condensation of malonates with 3‐bromo‐1‐propyne, and the resulting 2,2‐di(1‐propyn‐3‐yl)malonates

  报道了一种通过四炔的一锅三步级联六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）反应然后进行分子间醛/酮反应和羟基化反应来合成熔融，多功能化水杨醛和水杨酮的简便方法。通过丙二酸酯与3-溴-1-丙炔的缩合反应制备目标化合物，然后将生成的2,2-二（1-丙炔-3-基）丙二酸酯与苯基乙炔基溴化物交叉偶联，得到2,2-二（5-苯基-2,4-戊二炔基）丙二酸酯，经过分子内环化反应生成双环水杨醛。总体转型涉及形成四个新的C-C键和一个新的C芳基-O通过分子内和分子间反应键合。该反应易于进行，可在温和条件下进行，并具有出色的区域选择性。水是一种简单易用的试剂，被用作OH源。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。
• Benzisoxazole core and benzoxazolopyrrolidine via HDDA-derived benzyne with PTIO/DMPO
  作者：Yu Lei、Wenjing Zhu、Yajuan Zhang、Qiong Hu、Jie Dong、Yimin Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107778

  日期：2023.4

  This research described a simple and efficient pathway for the synthesis of benzisoxazoles from arynes and PTIO (2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl), C−C and C−O bonds were formed in a single step without catalyst under mild conditions. The unexpected cleavage of C−N bond contributed to the formation of isoxazole ring, as indicated by DFT studies. Furthermore, we obtained the structure

  开发了一种通过硝酮捕获 HDDA 衍生苯炔的新方法。这项研究描述了一种从芳烃和 PTIO（2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基）、C−C 和 C−O 键合成苯并异恶唑的简单有效途径在温和条件下无需催化剂一步形成。如 DFT 研究所示，C-N 键的意外断裂有助于异恶唑环的形成。此外，当捕集剂为 DMPO（5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物）时，我们获得了苯并恶唑并吡咯烷的结构。
• Hydrosilylation of Arynes with Silanes and Silicon‐Based Polymer
  作者：Ying Zhang、Zhenming Zang、Yuan Gao、Wenchang Li、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/chem.202401440

  日期：2024.8.22

  Various silanes as well as organosilicon polymer PHMS can react smoothly with HDDA-derived benzyne to give the arylation products. Lewis acid such as boron trifluoride etherate can accelerate these hydrosilylation reactions. Mechanism research showed that the hydrosililation reaction probably underwent a synergistic pathway.

  各种硅烷以及有机硅聚合物PHMS可以与HDDA衍生的苯顺利反应生成芳基化产物。路易斯酸例如三氟化硼醚合物可以加速这些氢化硅烷化反应。机理研究表明硅氢加成反应可能经历了协同途径。